有机化学：第八章 芳烃.pptVIP

自由基的稳定性 苯环上的加成反应 苯环的氧化反应 烷基苯的?－卤代反应 自由基历程: 苄基型自由基特别稳定,优先生成 受苯环影响：苯环侧链的反应 ?? KMnO4: 一般苯环保持不变,侧链(有?氢)不论长短一律氧化为羧基；若侧链无?氢，则难以氧化。 烷基苯的氧化反应 苄基碳正离子烯丙碳正离子叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子 苄基自由基烯丙基自由基叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基 碳正离子的稳定性 苄基碳负离子烯丙碳负离子叔碳负离子仲碳负离子伯碳负离子 碳负离子的稳定性 卤代芳烃 性质特殊,与卤乙烯相似 偶极矩: C-Cl键长较短: p-?共轭 Cl: 吸电子诱导 推电子共轭 卤苯的化学性质: 不活泼,不易发生SN反应 强烈条件下,能被取代(如羟基).若苯环上有强吸电子基,有利于反应进行. 与NaOH反应,卤素被羟基取代 被氨基取代 亲核加成-消除历程 邻对位的强吸电子基, 有利于苯负离子中间体的稳定 消除-加成历程 卤苄 性质活泼,易发生SN反应; SN1活性?叔卤代烷,原因:苄基型碳正离子特别稳定. 问题 多环芳烃和非苯芳烃 多环芳烃(Polycyclic Benzenoid Hydrocarbons): 两个或多个苯环相互独立 两个或多个苯环彼此通过共用两个相邻碳原子(稠环芳烃) * 第八章 芳 烃 a