有机化学：醇、酚和醚 2014.pptVIP

加入弱的的亲核试剂有助于产生氯负离子 上述产生的“自由”的氯负离子可以从离去集团的背后进攻 思考题 一般认为这与芳基的亲核能力强于烷基和氢有关： ?表明失水所得碳正离子可由芳基的邻基参与作用而得到稳定，即正电荷可由共振结构分散在苯环及原来的碳原子上 此外，如果观察以下结构的话，可以看到芳基与一个碳正离子共存于同一分子中，一个是亲核的，一个是亲电的，所以，这种重排也可以认为是分子内的芳烃亲电取代反应。所以 如果芳基在环上适当位置有供电子取代基，其迁移顺序还要优先。 * 7. 酚的氧化反应—醌的形成 酚易被多种氧化剂氧化成为有颜色的醌类，芳环被破坏！ * * 三、酚的制备 （一）苯磺酸盐的碱熔法 高温、高压、强碱，条件苛刻，应用受限。 （二）卤代芳烃的水解 通常需高温、高压、强碱性条件。 * （三）异丙苯氧化法 目前工业上广泛使用的方法，能联产丙酮。 * （四）重氮盐水解法 是实验室中由苯胺衍生物制备酚衍生物的重要方法，详见第13章。 * 第三节 醚（Ethers）和环氧化合物(Epoxides, Oxiranes) 醚：醇分子中羟基氢原子被烷基取代所形成的化合物，通式R－O－R’。 * 一、分类和命名 （一）分类 对称醚，非对称醚 脂肪醚，芳香醚 链状醚，环状醚，冠醚 * （二）命名 普通命名法 对称醚： (二) 烃基 +“醚”； 非对称醚：烃基 + 烃基 +“醚”，较小的烃基