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有机化学
一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥
环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺) ,多官能
团化合物(官能团优先顺序:- COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> C=O>-
OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C=C>- C≡C-> ( -R>-X>- NO2),并能够判
断出 Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投
影式, Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:
CH3
COOH
H
1)伞形式: C 2 )锯架式: H OH
H OH
OH
H C
3
C H
2 5
H H COOH
H H H
3) 纽曼投影式: 4 )菲舍尔投影式: H OH
H H H
H H H H CH3
5)构象 (conformation)
(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的
椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构
象。
立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一
侧,为 Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
2、 顺/ 反标记法: 在标记烯烃和脂环烃的构型时, 如果两个相同的基团在同一侧,
则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排
序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序
是顺时针,则为 R构型,如果是逆时针,则为 S 构型。
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是: 先按要求书写其透视式或投影式, 然后分
别标出其 R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点
1.
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