有机化合物取代反应三种类型.docxVIP

精品文档 精品文档 PAGE PAGE3 精品文档 PAGE 有机化合物取代反响的三种种类 有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团 (直接连 接碳原子的原子或原子团 )所取代的反响称取代反响。取代反响可分 为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。假如取代反响发生在分子内 各基团之间，称为分子内取代。有些取代反响中又同时发生疏子重排 (见重排反响)。 ①亲核取代反响。简称 SN（S为英文“Substitution ”（取代）， N为“Nucleophilic”（亲核），都取第一个大写字母）。饱和碳上的亲核取代反响很多。比如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反响，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂复原为烷烃，也是负氢离子对反响物 中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，进而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反响。 由于反响物构造和反响条件的差别，SN有两种机理，即单分子亲核取代反响SN1和双分子亲核取代反响SN2。SN1的过程分为两步：第一步，反响物发生键裂[1](电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子快速与试剂结合成为产物。总的反响速率只与反响物浓度成正比，而与试剂浓度无关。SN2为旧键断裂和新键形成同时发生