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第十三章 羧酸衍生物; 主要内容;第一节 羧酸衍生物的结构和命名; 碳-杂原子键具 某些双键性质;;2 酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。;3 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。;4 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的???字改为酰胺即可；;5 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。;第二节 羧酸衍生物的物理性质;第三节 羧酸衍生物的化学反应;（I）酰基上的亲核取代;亲核取代的速度：;2、由离去基团的性质分析（消除步骤）;羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应;1、羧酸衍生物的水解反应;（1）酰氯的水解;（2）酸酐的水解; 酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）;机理 (b)；; 酯的碱性水解机理（皂化反应）;（4）酰胺的水解;酰胺的酸性水解机理;酰胺的碱性水解机理;2、羧酸衍生物的醇解反应;（2）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）;（3）酯的醇解反应（酯交换反应）;例：;（4）酰胺的醇解反应;3、羧酸衍生物的胺解反应; 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺;（3）酯的胺(氨)解;羧酸衍生物的相互转换关系;(二) 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应; 反应机理：;(2) 与 R2Cd 和 与 R2CuLi （不活泼金属试剂）的反应;(三) 羧酸衍生物的 还原反应;（2）催化氢化还原------罗森孟德反应;（3）金属钠还原;(四) 酯缩合反应 —— 酯的酰基化;Claisen 缩合举例;Claisen 缩合机理;混合酯缩合;混合酯缩合举例：;(五) 酰胺的特性;2 Hofmann(霍夫曼)降解反应;羧酸;第四节 羧酸衍生物的制备;(一) 酮式-烯醇式互变异构 （具有酮和烯醇的双重反应性）;1 乙酰乙酸乙酯的酮式分解;2 乙酰乙酸乙酯的酸式分解;(三) 乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、 α-酰基化; (四) 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用实例;eg 2: 选用不超过4个碳的合适原料制备;eg 3: 乙酰乙酸乙酯与BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下反应， 主要得到 而不是 。请解释原因。;eg 4: 制备 ;eg 5: 选用合适的原料制备下列结构的化合物。;eg 6: 如何实现下列转换;eg 7: 如何实现下列转换;*1. 引入醛基的目的是为了使反应能定向进行。 *2. 若β-二羰基化合物中的一个羰基是醛基，则在稀碱 存在下，也能发生酮式分解。;CH2(CO2Et)2;I2在 eg 9中的作用;CH3CHO + 3CH2O;Eg 11 用简单的有机原料合成;第六节 丙二酸二乙酯在合成中的应用; 如何完成下列的转变？;（1） 碳酸及其衍生物； （2） 原（某）酸及其衍生物简解； ;碳酸衍生物;缩二脲反应鉴定肽键。;（2）原（某）酸及其衍生物简解;（2）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）;3、羧酸衍生物的胺解反应;(二) 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应;(四) 酯缩合反应 —— 酯的酰基化;Claisen 缩合机理;2 乙酰乙酸乙酯的酸式分解;CH2(CO2Et)2;Eg 11 用简单的有机原料合成