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有机化学复习总结
一.有机化合物的命名
能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷燈,烯煙,块炷,烯块,脂环炷(单环脂环炷和多环置换脂环経中的螺环炷和桥环煙),芳塔, 醇,酚,醒,嵌,酮,羨酸,度酸衍生物(酰卤,酸針,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序: -COOH-SO3H-COOR-COX-CN-CHOC=O-OH(E?)-OII(酚)〉一SH—NH2—0RC =O-C=C- (-R-X-N02).并能够判断出Z/E构型和R/S构型。
根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式.纽受投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:
构象(conformation)
乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
环己烷构象:最稳定枸象是椅式构象。一取代环己烷最極定构象是。取代的椅式构象。多 取代环己烷最稳定构象是。取代最多或大基团处于。键上的椅式构象。
立体结构的标记方法
Z/E标记法:在表示烯姪的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型, 在相反侧.为E构型。
CH\ /《
CH\ /《I ]c=c
H XC2H5
(Z) —3一氯一2 —戊烯
CH3 /JHs /c—cx
H Cl
(E) —3一氯一2 —戊烯
2、
2、 顺/反标记法:在标记烯烧和脂环煌的构型时,
在相反侧.则为反式。
如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;
/京3 CH3h顺一 2— 丁烯HY=c
/京3 CH3
h
顺一 2— 丁烯
H
Y=cz
HZ XCH5
反一 2— 丁烯
CH
H
CH.
H
顺一 1,4 一二甲基环己烷
H CH.
D
CH3 H
反一 L4 一二甲基环己烷
R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序規则排序。然后将最 不优先的基团放在远高观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如 果是逆时针,则为s构型。
R型S型
R型
S型
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式.然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二.有机化学反应及特点
反应类型
由基反应自由基取代;烷姪卤代、芳姪侧链卤代、烯姪的a—H卤代 自由基加成:烯,燃的过氧化效应
由基反应
亲电加成:反应类型Y(按历程分)离子型反应1
亲电加成:
反应类型Y
(按历程分)
离子型反应1
亲电取代:
亲核取代:
亲核加成:
、消除反应:
烯、换.二烯燈的加成?脂环燈小环的开环加成 芳环上的亲电取代反应
南代烷.醇的反应,环氧乙烷的开环反应,微键断裂 反应,岗苯的取代反应
块炷的亲核加成
卤代经和酬的反应
I协同反应,双烯合成
还原反应(包括催化加氢):烯原,块炷.环烷炷.芳炷.卤代炷
氧化反应:烯烧的氧化(高铳酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);烷燈高縫酸钾氧化.臭氧氧化;醇的氧化; 芳姪侧链負化,芳环氧化)
有关规律
1) 马氏规律:亲电加成反应的规律.亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位咀较小的位置。
4) 定位规律:芳煙亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和冋位定位基。
5) 查依切夫规律:卤代烧和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯経。
6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大”键,成环原孑■必须共平面或接近共平面, 兀电子数符合4n+2规则。
7) 霍夫曼规则:季铉盐消除反应的规律,只有煙基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯煙(动 力学控制产物)。当卜一碳上连有吸电子基或不憶和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较穏定 的产物(热力学控制产物)。
8) 基团的“顺序規则”
3?反应中的立体化学
烷煙:
烷姪的自由基取代:外消旋化
烯烟
烯炷的亲电加成:浪,氯.HOBr (HOC1)>羟汞化-脱汞还原反应——反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成
烯蜂的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型
烯炷的冷稀KMnOt/H:O 化:顺式邻二醇
烯蛭的硼氢化-氧化:顺式加成
烯燈的加氢:顺式加氢
环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)
焕姪:
选择性加氢:
Lindlar催化剂——顺式烯炷
Na/NHs (L)——反式加氢
亲核取代:
SJ:外消旋化的同时构型翻转
Sn2:构型翻转(Walden翻转)
消除反应:
E2, Elcb;反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物 四.概念,物理性质,结构稳定性,反应活性
1.同分异构体同分异构(一).
1.同分异构体
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