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第三节:羧酸 酯乙酸分子式:结构式:OH结构简式:CCOHHH官能团:—C—OHO羧基一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH(或—COOH)羟基羰基二、物理性质:无色液体颜色、状态:气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃ (易挥发)熔点:16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂CH3COOH CH3COO- +H+三、化性1、酸的通性:A、使酸碱指示剂变色:B、与活泼金属反应:2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+H2↑C、与碱性氧化物反应:2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2OD、与碱反应:2CH3COOH + Cu(OH)2 = Cu(CH3COO)2+ H2OE、与盐反应:2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑CH3COOH CH3COO-+H+【思考 交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸?方法:1:配制一定浓度的乙酸测定PH值2:配制一定浓度的乙酸钠测PH值3:比较盐酸、醋酸与金属反应的速率4: 稀释一定浓度乙酸测定PH变化 ……乙酸及几种含氧衍生物性质比较 试剂物质 NaNaOH 溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液 醇反 应 酚反 应反 应反 应 羧酸反 应 反 应反 应反 应OO==浓H2SO42、酯化反应CH3C OH + H 18O C2H5CH3C18O C2H5 + H2O酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。有机羧酸和无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)CH3CH2OH + HO–NO2 CH3CH2ONO2 + H2O 浓H2SO4 浓H2SO4CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H2O??练习:乙醇与硝酸反应:甲醇与乙酸反应:乙酸的酯化反应演示实验碎瓷片乙醇3mL 浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何?试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么?3.如何提高乙酸乙酯的产率?4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?5.饱和Na2CO3溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?乙酸乙酯制取注意事项2. 浓硫酸的作用: 催化剂,吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢,一般15年才能达到平衡。乙酸;乙醇4.杂质有:5. 饱和碳酸钠溶液的作用(答3部分红色字体即可):① 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.② 溶解乙醇,吸收乙醇。③ 冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。6. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?防止受热不匀发生倒吸1、乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法 淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等四、乙酸的制法探究酯化反应浓H2SO4CH3COOH + HOCH3浓H2SO42酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3 + H2O乙酸甲酯②一元酸与二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯浓H2SO4 浓H2SO4 HOOC-COOCH2CH2OH+ H2O+2 C2H5OH+2H2OCOOC2H5COOC2H5+CH2OHCOOHCOOHCH2OHCOOHCOOH③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成链酯:浓H2SO4 浓H2SO4+ (2n-1) H2OC C O CH2CH2 O nOO+ 2H2O +n HOCH2CH2OHn HOOC COOH生成环酯:环乙二酸乙二酯生成高聚酯:HOH缩聚反应:有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。浓H2SO4 2CH3CHCOOHOH CH3CHCOOCHCOOH+H2OCH3OH⑤.羟基酸自身的脱水反应三种情况:生成链酯、环状酯、髙聚酯链酯浓H2SO4 浓H2SO4 2CH3CHCOOHCOOOH+H2OCH-CH3CH3-CHOOCCH3CH3 H【OCHCO】nOH+(n-1)H2On HOCHCOOH乳酸环状酯生成高聚酯:浓硫酸△O=CH2CCH2COOH+ H2OOCH2CH2OHCH2CH2⑥羟基酸分子内脱水成环。如:脂肪酸: CH3CH2COOH CH2=CHCOOH芳香酸:C6H5COOH一元酸:CH3COOH C6H
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