《有机化学》第七章.pptVIP

羧酸是指烃分子中的氢原子被羧基（—COOH）取代后形成的化合物，它的通式为R—COOH；取代酸是指羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后形成的化合物。羧酸和取代酸都是重要的有机酸性物质，广泛存在于动植物体内，在动植物的生理代谢过程中起着非常重要的作用。除甲酸外，羧酸可以看成是烃的羧基衍生物。;;;;从形式上看，羧基是由羰基和羟基组成的，似乎应表现出酮和醇的性质，但实际上并非如此。例如，羧酸不能与HCN反应。这是由于在羧酸分子中，羧基碳原子是以sp2杂化轨道分别与烃基和2个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一平面上。剩下的1个p轨道与1个氧原子的p轨道交叠形成π键，构成了羧基中羰基的π键；而羟基氧原子上的未共用电子对与羰基的π键可形成p-π共轭体系，如下图7-1所示。;;;2．系统命名法 选择分子中含羧基的最长碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸。编号由羧基的碳原子开始，用阿拉伯数字标明取代基的位次，并将取代基的位次、数目、名称写于酸的名称之前。取代基的位次也可从与羧基相邻的碳原子开始用α、β、γ等希腊字母表示。;对于脂肪族二元酸，应选择分子中含有2个羧基的最长碳链作为主链，称为某二酸。;;在室温下，10个碳原子以下的饱和一元酸是液体。低级脂肪酸，如甲酸、乙酸有强烈酸味和刺激性；含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。脂肪族二元羧酸和芳香酸都是结晶型固体。 饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的醇还要高。例如，甲酸与乙醇的相对分子质量相同，但乙醇的沸点为78.5℃，而甲酸的沸点为100.5℃。这是由于羧酸分子间的氢键比醇分子间的氢键更强，使羧酸分子不仅能以链状缔合，而且能以环状缔合，如下图7-2所示。;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;