南京理工大学大三化学专业有机化学试卷及答案2.docxVIP

PAGE 11 南京理工大学20XX有机化学试题 一、用系统命名法命名下列化合物（每题2分，共10分）： 二、写出下列化合物的构造式（每题2分，共10分）： 1. 氢氧化三甲基十二烷基铵 2. N-氯代邻苯二甲酰亚胺 3. 4-甲基噻唑 4. 4-甲基-1,2-环戊二酮 5. 5-异丁基螺【2.4】庚烷 三、基本概念判断题（每题4分，共28分）： 1. 下列中间体的活性由大到小的顺序为： 2. 将下列化合物按沸点由高到低的顺序排列： 3. 下列化合物的碱性由大到小的顺序为： 4. 下列化合物哪些具有芳香性？ 5．下列化合物的酸性由大到小的顺序为： 6. 下列化合物与HCN加成的活性由大到小的顺序为： 7. 下列化合物哪些可发生Cannizarro反应？ 四、完成反应题（每空2分，共22分）： 五、鉴别题（每空5分，共10分）： 1. A 对甲基苯甲醛 B 苯乙醛 C 苯乙酮 D 对甲基苯酚 E 苄醇 2. A 1-戊醇 B 2-戊醇 C 3-戊醇 D 2-甲基-2-丁醇 六、分离或除去杂质（每空5分，共10分）： 1. 去除混在吡啶中的少量六氢吡啶。 2. 分离：A 环己基甲酸 B 三乙胺 C 苯酚 D 苯甲醛 七、用指定原料合成下列化合物，无机试剂任选（每空7分，共35分）： 4. 以四个碳的烃为原料合成：CH2=CHCH2C≡CCH2CH2CMe3 八、推断结构（5+10，共15分）： 1. 某化合物C9H13N的IR和1HNMR数据如下，请写出其构造式。 IR谱：3000-2800cm-1、1500 cm-1、1120 cm-1、700-750 cm-1处有强吸收峰。 1HNMR：δ=0.9（1H，s）、1.1（3H，t）、2.6（2H，q）、3.7（2H，s）、7.2（5H，m）。 2. 某二元酸A C8H14O4受热转变为中性化合物B（C7H12O），B用浓硝酸氧化得到二元酸C（C7H12O4），C受热脱水得到酸酐D（C7H10O3）。A用LiAlH4还原得到E（C8H12O2），E脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试推导A到E的结构。 九、反应机理题（共10分）： 2-氯丁烷在强碱作用下脱卤化氢时，生成的反-2-丁烯和顺-2-丁烯的比例为6：1.试解释之。 参考答案 一、用系统命名法命名下列化合物： 1. 2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷 2. 4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸 3. (2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷 4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-溴-2,4-己 二烯 5. N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺 二、写出下列化合物的构造式： 三、基本概念判断题： 1. BCA 2. EACDB 3. CABED 4. AD 5. DCAB 6. CBAD 7. ACD 四、完成反应题： 五、鉴别题： 六、分离或除去杂质： 1. Hinsberg反应，* 每个组分需要纯化。 七、合成：1. 酸催化修代后与丙二酸酯取代，之后水解脱羧； 3. 甲苯磺化、溴代、硝化、水解除去磺酸基、甲基氧化 八、推断结构： 九、反应机理题： 提示：考虑生成两种烯烃的过渡态：产生顺式烯烃的过渡态中两个甲基在同一侧，空间排斥导致不稳定，所以不如反式的产率高。 6：1是一个定性的概念，无法算出具体数。