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2021年美沙拉嗪的合成实验报告 2021年美沙拉嗪的合成实验报告 PAGE / NUMPAGES 2021年美沙拉嗪的合成实验报告 试验三: 美沙拉嗪合成 一、 序言 美沙拉嗪英文通用名称: Mesalazine 别名: 马沙拉嗪 化学名 5-氨基-2-羟基-苯甲酸 化学结构式为: 二、 物理常数 药品 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 性质 水杨酸 138 157-159 211 76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。pH=2.4 浓硝酸 63.01 83 易挥发, 能够任意百分比溶于水 冰醋酸 60.5 16.6 117.9 易挥发。是一个含有强烈刺激性气味无色液体 5-硝基水杨酸 183.12 229-233 浅黄色晶体, 几乎不溶于水, 热水中微溶, 溶于乙醇乙醚 保险粉 174.11 300 不溶于乙醇, 溶于氢氧化钠溶液, 遇水发生强烈反应并燃烧。250℃ 美沙拉嗪 153.14 279-281 不溶于乙醇。溶于盐酸 三、 药理作用 本药为抗溃疡药, 经过作用于肠道炎症黏膜, 抑制引发炎症前列腺素合成和炎性介质白三烯形成, 从而对肠道壁炎症起显著消炎作用, 对发炎肠壁结缔组织效果尤佳。试验表明本药对维持 溃疡性结肠炎缓解与 柳氮磺吡啶一样有效, 但不发生后者通常引发不良反应, 如骨髓抑制和男性不育。 试验目 1、 掌握硝化、 还原反应原理 2、 熟悉硝化、 还原反应基础操作技能 3、 掌握美沙拉嗪制备方法 试验原理 试验器材 仪器: 锥形瓶250ml 搅拌器 温度计 三口烧瓶 水浴锅 布氏漏斗 长颈漏斗 恒压滴液漏斗 胶头滴管 烧杯（500 ml, 250 ml各一个, 50 ml两个） 电热套 抽滤瓶 量筒（10ml, 50ml各一个） PH试纸（一包） 滤纸 玻璃棒 回流冷凝管 乳胶管 玻璃管 弯形干燥管 玻璃塞 橡胶塞 试验药品 试剂: 水杨酸、 浓硝酸、 冰醋酸、 铁粉、 亚硫酸氢钠 、 氢氧化钠、 浓硫酸 、 活性炭、 15%氨水 、 保险粉 试验装置图 试验步骤 1、 水杨酸硝化 在装有冷凝器（附有空气导管和碱吸收装置）、 温度计和滴液漏斗100ml三口瓶, 加水杨酸7g（0.1mol）、 水15ml, 1.5ml冰醋酸, 电磁搅拌下, 升温至50℃时滴加0.5ml浓硝酸, 升温至70时, 继续缓慢滴加剩下5.5ml浓硝酸, 控制温度在70-80℃, 滴毕继续保温反应0.5h。反应完成, 稍冷, 倒入冰水75ml中, 放置0.5 2、 5-硝基水杨酸还原 在三颈瓶中加入5-硝基水杨酸2g, 水20ml, 加温至沸腾, 得橙色悬浊液。然后一勺勺缓慢加入保险粉3g, 5min加完。沸腾一小时后, 冷却, 醋酸（约10ml）调pH=7, 然后改用稀硫酸调pH=1, 有大量固体析出。NaCO3水溶液调pH=3, 液面上漂着一层灰白色固体, 抽滤, 水洗, 干燥, 得粗品 3、 精制 将粗品3g溶于35ml热水中, 加亚硫酸氢钠0.33g、 活性炭0.67, 加热回流数分钟, 趁热过滤, 快速冷却至5℃, 保温1h后取出过滤, 冰水洗涤两次, 干燥, 得白色针状结晶2.5g 4、 结构确证 （1）红外吸收光谱法、 标准物TLC对照法。 （2）核磁共振光谱法。 八、 试验步骤图 水杨酸、 水、 冰醋酸 70℃下缓缓滴加70%浓硝酸, 控制温度在70-80℃, 保温反应 反应液 倒入75ml冰水中, 放置1h后抽滤, 水洗 固体（黄色） 加水75ml, 加热至沸腾, 待全部溶解, 热抽滤