2018年高考化学三轮冲刺专题提升练习卷有机化学推断与有机合成.pdfVIP

有机化学推断与有机合成 1．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分 别为 ， 它们的合成路线如下： 已知：Ⅰ．E 的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸｡ IV．苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环，光照在侧链”。 根据以上信息回答下列问题 （1）阿司匹林中官能团的名称为______｡ （2） B→D过程的反应类型为______｡请写出C和I的结构简式___________｡ （3）由E→F的过程是缩聚反应，该过程化学方程式为_________｡ （4）下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)｡ A．M 的分子式是C H O 15 20 3 B．其中阿司匹林不能发生氧化反应 C．1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOH D．1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molH 2 （5）阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________ ⅰ.苯环上有2个取代基; ⅱ.能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO 产生CO 3 2 1 iii.核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2 （6）写出由I 到M 的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下： __________________________ 【答案】羧基和酯基 取代 ， AD 2．盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成 盐酸氯丙嗪。 已知： 请回答： (1) B中含有官能团名称为__________________； (2) 下列说法不正确的是____________； A．化合物B 可以发生加成反应 2 B．化合物D 在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应 C．合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6) D．反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性 (3) 写出E→F的化学反应方程式________________________________________________。 (4) 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl 取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为 2 原料，合成化合物C________。(注：苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位) (5) 请写出符合下列条件的所有E 的同分异构体________。 a．分子中含有一个萘环 ，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括 )； b．分子中有一个五元环； 1 ．H-NMR 显示分子中有8 种氢。 【答案】 氨基，氯原子 C 3．芳香族化合物A(C H O)可用于医药及香料的合成，A 有如下转化关系: 9 12 已知信息: ①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ②