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淮北师范大学2013年硕士研究生入学考试试题纸 第 PAGE 1 页 共 NUMPAGES 5 页
淮北师范大学
2013年硕士研究生入学考试试题(A)
科目名称：有机化学 科目代码：631
适用专业：化学(一级学科)
说明：答案必须写在答题纸上，写在本考题纸上的无效。
一、选择题（30分，每题2分）
1．下列化合物亲核取代反应最快的是：
2．下列化合物酸性最大的是：
3．下列哪种试剂能用来区别1,3-丁二烯和2-丁烯：
(A) 银氨溶液 (B) 溴的四氯化碳溶液 (C) 丁烯二酸酐 (D) 溴化氢
4．下列化合物碱性最大的是：
（A）对硝基苯胺，（B）苄胺，（C）2，4-二硝基苯胺，（D）对甲苯胺
5．下列试剂中，亲核性最强的是：
6．下列化合物碱性最小的是：
7．下列化合物发生亲核加成反应最快的是：
8．下列自由基最不稳定的是：
9．下列化合物没有芳香性的是：
10．下列中间体稳定性最差的是：
11．下列基团离去能力最小的是：
12．下列化合物化学位移δ值最大的是：
(A) CH3F (B) CH3Cl (C) (CH3)2S (D) (CH3)3
13．下列化合物碱性水解最慢的是：
14．下列化合物中哪一个不是手性分子：
15．下列构象最不稳定的是：
二、写出下列反应的主要产物，必要时注明产物的立体化学。（45分，每小题3分）
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
11.
12.
13．
14.
15.
三、写出下列反应机理（30分，每小题6分）
1．
2．
3．
4．
5．
四、合成下列化合物，无机试剂任选（36分，每小题6分）
以苯甲酸为原料合成： 2．以苯为原料合成：
3．用必要的试剂完成下面转化： 4．用必要的试剂完成下面转化：
5．用不超过C2的有机原料合成： 6. 用苯为原料合成：
五、推导结构题（9分）
1．某化合物A(C8H16)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，气相色谱分析表明产物中含有两个产物B和C，它们可以通过蒸馏分离。当用2, 4-二硝基苯肼处理B和C时，都可得到沉淀。元素分析结果表明B的分子式为C5H10O，B的核磁共振谱数据如下：
δ＝0.92(三重峰，3H)，δ＝1.60(多重峰，2H)，δ＝2.18(单峰，3H)，δ＝2.45(三重峰，2H)。化合物C是个易挥发的液体，它的核磁共振谱图上只出现一个单峰。请写出化合物A，B，C的构造式。（6分）
2．一未知物C10H12O2，IR在3010cm-1，2900cm-1，1735cm-1，1600cm-1，1500cm-1处有较强的吸收；NMRδ7.3ppm（单峰，5H），δ5.1ppm（单峰，2H），δ2.4ppm（四重峰，2H），δ1.2ppm（三重峰，3H）。试推测该未知物的结构。（3分）
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