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高 考 化 学 专 题 复 习 — — 有 机 化 学 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2 ）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与 X2 取代； 3 2 ②芳香烃： Fe(FeX ) 条件下与 X 发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在 50～60℃水浴 下的硝化反应；与浓硫酸在 70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与 X2 发生烷基上的 取代； ③醇：与 HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应。 ④酚：与浓溴水生成 2,4,6 －三溴苯酚；与浓硝酸生成 2,4,6 －三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。 ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与 NaOH溶液共热水解。 （3 ）典型反应 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl CH3 CH2OH+HBr CH3CH2 Br+H2O CH3 CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 2 ．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 （2 ）能发生加成反应的物质，包括含 C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具 体如下： ①烯烃：与 H2 、X2 、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与 H、X 、HX、HO、HCN等加成； 2 2 2 ③苯及同系物：与 H2 在 Ni 催化下加成、与 Cl2 在紫外光下加成； 2 ④醛：与 HCN、H 等； ⑤酮： H2 ； 2 ⑥还原性糖： H ； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油 ( 不饱和高级脂肪酸甘油酯 ) 的加成： H 、HO、X 等； 2 2 2 ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐 等等。 说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。 （3 ）典型反应 CH2 =CH2+Br2 →CH2Br—CH2 Br 3．加聚反应 （1）定义： 通过加成聚合反应形成高分子化合物。 （2 ）特征：①是含 C=C双键物质的性质。②生成物只有高分子化合物。 （3 ）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含 C=C的其他类物质。 （4 ）典型反应 4 ．缩聚反应 （1）定义： 通过缩合（缩去 HX、H2O、NH3 等）反应生成高分子化合物的反应。 （2 ）特征：生成高分子化合物和小分子物质。 （3 ）能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 （4 ）典型反应 说明： (1) 加聚反应与缩聚反应，是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。 (2) 加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物。 (3) 参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团 ( 或两个或两个 以上易断裂的共价键 ) 的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子．如