同分异构体数目判断.pdfVIP

同分异构现象广泛存在于有机物中 , 同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此 ,分析、 判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。 作为高考命题的热点之一 ,这类试题是考查学生空间想象能 力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质 ,把握其中的规律。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为 4,氧原子的价键数为 2,氢原子的价 键数为 1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的 ,都是错误的。 二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同 ,在中学阶段主要指下列三种情况： ⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象 ,如 CH3CH(CH3)CH3和 CH3CH2CH2CH3. ⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象 ,如： CH3CH2CH=CH2和 CH3CH=CHCH3. ⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象 ,主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔 烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖； 蔗糖与麦芽糖等 . 例⒈写出 C4H8O2 的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团） . 【解析】根据题意 ,C4H8O2 应代表羧酸和酯 ,其中羧酸（即 C3H7COOH）的种类等于— C3H7 的种 类 ,故有 酯必须满足 RCOOR′ （R′只能为烃基 ,不能为氢原子） ,R 与 R′应共含 3 个碳原子 ,可能为： C2 — COO— C： C—COO— C2： H— COO—C3： 【练习】已知 CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体 ,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分 异构体。 三、由分子式分析结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息： 该有机物的不饱和度 .利用不饱和度来解答 这类题目往往要快捷、容易得多 .下面先介绍一下不饱和度的概念： 设有机物分子中碳原子数为 n,当氢原子数等于 2n+2 时 ,该有机物是饱和的 ,小于 2n+2 时为不饱和 的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为 1.分子中每产生一个 C=C或 C=O 或每形成一个环 ,就 会产生一个不饱和度 ,每形成一个 C≡C,就会产生两个不饱和度 ,每形成一个苯环就会产生 4 个不饱和度 . 例⒉烃 A 和烃 B 的分子式分别为 C1134H1146 和 C1398H1278,B 的结构跟 A 相似 ,但分子中多了一 些结构为的结构单元 .则 B 分子比 A 分子多了 33 个这样的结构单元。 四、书写同分异构体的方法 书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊写出分子式为 C7H16 的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断 ,C7H16 为烷烃 第一步 ,写出最长碳链： 第二步 ,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链 ,余下碳原子作为主链 ,依次找出支链在主链中的可能 位置（以下相似） 第三步 ,去掉最长碳链中的两个碳原子 ,⑴作为两个支链（两个甲基） ： ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ⑵作为一个支链（乙基） 第四步 ,去掉最长碳链中的三个碳原子 ,⑴作为三个支链（三个甲基） ⑵作为两个支链（一个甲基和一个