芳香烃的知识点总结.pdfVIP

第五节 苯 芳香烃 ●教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2 、使学生了解芳香烃的概念。 3 、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教学重点： 苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点： 苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法 ：探索推理，实验验证 教学过程： [ 引入 ] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有 机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯， 而且是用塑料桶装的， 每次煤油用完了之后， 桶底都留有一种油状物质， 人们不知道这是什么。 著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学 家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。 [展示实 物苯 ] 一、苯的物理性质 色 态 气味 熔沸点（极易挥发） 水溶性（演示） 无色 液体 特殊气味且 熔点为 5.5℃ 不溶于水，且密度比水小 有毒 沸点为 80.1 ℃ 可溶于酒精等有机溶剂 苯也是重要的有机溶剂 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后， 化学家们就对苯的成分进行了研究， 发现它可以燃烧， 且生成物 为 CO 和 H O，于是确定苯由 C、H 元素组成。后又通过实验数据得出了苯中 C%=12/13 ， 2 2 H%=1/13 ，即得出 C、H 个数比为 1： 1，即最简式为 CH。最后人们还发现 1mol 苯的质量刚 好是 3mol 乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为 78g/mol ，于是推出苯的分子式： C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式 C H ，不符合饱和结构 C H （不饱和度为 4 ），肯定苯是高度不饱 6 6 n 2n+2 和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： 等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性 KMnO 溶液褪色。 4 [实验 ] 1、取 1 苯于试管中，加入 2 酸性 KMnO4 溶液，振荡。 2 、取 1 苯于试管中，加入 2 溴水，振荡。 [现象 ] 苯不能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色。 （苯在溴水中发生萃取现象） 于是推翻以上假设。 一时， 苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题， 也逼迫链状结构理论的提出者 —— 36 岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里， 凯库勒坐在书桌前思考苯的结构， 他画了很多图， 然而百思不得其解， 他只好停笔， 煨着火炉休息， 他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思， 不知不觉进入了梦乡， 朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来， 高贵优雅， 突然间这些碳原子 变成了一条条凶猛的毒蛇， 在火焰中翻滚， 一会儿又卷曲起来， 最后凶猛的毒蛇相互撕咬起 来，一条条的咬住了对方的尾巴，形成了首尾相连的环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊