中国药科大学有机化学课件—第十四章杂环化合物.pptxVIP

第十四章 杂 环 化 合 物; 主要内容;;;(二) 命名;五元杂环;六元杂环;杂环并杂环;(一) 吡啶;2 物理性质;;4 化学反应;;(2) 亲电取代反应; 由吡啶的共振式分析:; 由取代反应的中间体稳定性分析;2. 取代在 b 位;实验事实：钝化和 b取代;其它反应现象;(3) 亲核取代反应;当 a 或 g 位有其它离去基团时，反应易发生;(4) 氧化和还原反应;氧化在 N 上; N-氧化吡啶的性质：比吡啶易与亲电试剂或亲核试剂反应;为什么N-氧化吡啶既有亲电性又有亲核性;保留吡啶的特点，氧负离子使环上的正电荷密度增大;(b) 由反应过程分析（中间体的稳定性分析）;(二） 喹啉和异喹啉;;;从反应中间体的稳定性解释反应结果：;（2） 亲核取代反应;实例：;;;;;;;(三） 含二个氮原子的六元杂环;1 结构与物理性质;2 化学反应;;;;;; 吡喃环系;(一 ) 呋喃、噻吩、吡咯的结构 (二) 吲哚 (三) 含两个杂原子的五元杂环;吡咯的结构;呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。 ;;;;*2 取代反应主要发生在α-C上；;;（2） 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应; 呋喃比较特殊,先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物, 然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物。;;;;;;HCON(CH3)2 POCl3;　;;对取代位置的解释（对反应中间体的相对稳定性的分析）; 取代在b位;(二) 吲哚;从反应的中间体分析：;;（1）互变异构;（2）结构;（2）碱性;;;;;二 嘌呤的两个重要衍生物