大学有机化学命名指导与习题.pdfVIP

精品文档 第一部分 有机化学命名法 1．带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次 比较下一取代基位次， 最先遇到最小位次定为最低系统 （不管取代基性质如何）。 例如， 命名为 2，3，5- 三甲基己烷，不叫 2，4 ，5- 三甲基己烷，因 2 ，3，5 与 2， 4 ，5 对比是最低系列。 取代基次序 IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化 学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例 如， . 精品文档 2 3 3 3 称 2- 甲基-3- 乙基戊烷，因— CHCH＞—CH，故将— CH放在前面。 2 ．单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、 酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、 烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号 从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后 面。例如， 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 . 精品文档 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习 惯上按下列次序， 2 — OH＞—NH （=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2 ）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： . 精品文档 （3 ）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按 O、S、N、P顺序编号。例如： 4 ．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式， 处于异侧称为反式。例如， . 精品文档 （2 ）Z，E 命名法 化合物中含有双键时用 Z、E 表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团 大小，较大基团处于同侧称为 Z，处于异侧称为 E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如 I ＞Br ＞Cl ＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享 电子对：为最小； （Ⅱ）同位素质量高的优先，如 D＞H； （Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅳ）重键 . 精品文档 分别可看作 （Ⅴ）Z 优先于 E ，R优先于 S。 例如 （E）- 苯甲醛肟 5．旋光异构体 （1）D，L 构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为