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学案 16 有机化学基础
[高考关键词] 1.结构简式、同分异构体的数目。2.重要有机物的类别:饱和烃(烷)、不饱 和烃(烯、炔)、芳香烃、烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)。3.官能团与性质特 点:双键、三键、羟基、醛基、羧基、酯基。4.反应类型:氧化反应、还原反应、取代反应、酯化反应、水解反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应。5.推断、流程设计。
核心考点回扣
按要求回答下列问题。 (1)写出下列有机物的名称:
①
;
② 。
写出下列物质的化学式:
①
;
②
。
有机物 中:
①含有的官能团为 ;
②1mol 该有机物最多能消耗 molNaOH。
写出 中含有苯环的所有同分异构体 。
完成下列转化关系中标号反应的化学方程式,并指出反应类型。
① ,
;
② , ;
③ , ;
④ , ;
⑤ , ;
⑥ , 。高考题型 1 有机物的结构特点及同分异构体
1.[2015·全国卷Ⅱ,38(5)节选]D(HOOCCH CH CH COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件
2 2 2
的共有 种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO 溶液反应产生气体
3
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6∶1∶1 的是 (写结构简式)。
2.[2015·天津理综,8(4)节选]写出符合下列条件的 F(
分 异 构 体 ( 不 考 虑 立 体 异 构 ) 结 构 简
)的所有同式 :
。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基3.(2014·上海,13)催化加氢可生成 3甲基己烷的是 ( )
4.(2014·高考同分异构片段) (1)[2014·江苏,17(4)]
B( )的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
Ⅱ.分子中有 6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式: 。
(2)[2014·安徽理综,26(4)]TMOB 是
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 个吸收峰;
②存在甲氧基(CH O—)。
3
TMOB 的结构简式是 。(3)[2014·新课标全国卷Ⅰ,38(4)]
的同分异构体,具有下列结构特征:
F( )的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异 构 ) , 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 为 4 组 峰 , 且 面 积 比 为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 的 是
(写出其中一种的结构简式)。
规律方法
同分异构体的常见题型
限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
对“结构不同”要从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。
判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。
同分异构体的种类、书写思路
常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C H —OH,由于丁基有4 种结构,故丁醇
4 9
有 4 种同分异构体。
由等效氢原子推断
碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
用替换法推断
如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯 C H Cl
6 4 2
有 3 种同分异构体,四氯苯C H Cl 也有 3 种同分异构体。
6 2 4
用定一移一法推断
对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
C7H5O2Cl 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1 的是 (写结构简式)。
如下图转化关系(Ph—表示苯基C H —):
6 5
E 有多种同分异构体, 写出符合下列条件的 E 的两种同分异构体的结构简式
。
①分子中含有 2 个苯环且每个苯环上都有 2 个互为对位的取代基;
②能发生水解反应,且水解产物都能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
Ⅰ.分子式为C H O 的 F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点:①能与
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