烷烃同分异构体的书写及例题分析.pdfVIP

烷烃同分异构体的书写及例题分析 一、书写方法 同分异构现象广泛存在于有机物中，也是有机物繁多的重要原因。同分异构体的知识 是高中有机化学中的重要部分， 也是高考命题的热点之一。 此类问题主要考查学生空间想象 能力和结构式书写能力。那么如何书写烷烃的同分异构体呢以下通过书写 C6H14 的同分异构 体来分析其中的书写规律： 1． 写出所有碳原子连成一线的碳链作为第一种情况： 2． 去掉一个碳原子形成一个甲基接在剩余五个碳的碳链中间 ： ．． 3．去掉两个碳原子形成两个甲基连在剩余四个碳的碳链中间： 其中又分成两种情况①两个甲基接在中间同一个碳原子上；②两个甲基接在中间不同 碳原子上。 4 ．最后按照 C 四价的原则补充 H 原子。所以 C6 H14 的同分异构体共有五种。 [注意 ] ①第二步时如果将一个甲基连在碳链两端： 这两 种情况其实就是第一种情况。 ②第三步时两个碳原子可以形成两个甲基， 但也可以形成一个乙基， 如果连在四个碳原子的 碳链上结果如下： ，这种结构和第二步的后一种结构重复。 ③综合以上两点可知： 在烷烃中甲基不能连在碳链两端碳原子上， 乙基不能连在碳链两端 1、 2 位或倒数 1、2 位碳原子上 。 二、例题分析 [例 1] 写出 C7 H16 的同分异构体中具有四个— CH3 的结构简式。 [分析 ]方法一：写出 7 个碳的烷烃所有的同分异构体如下，然后再从中找中符合题意的结构 （如下④⑤⑥⑦共四种） 。最后补充 H 原子。 方法二： C 7 H16 中要具有四个— CH3，首先碳链的一头一尾需要两个，另个两个是连在碳链上 的甲基。在这其中分成两种情况，一是两个甲基连在同一个碳上， 如上述④⑤两种情况，二 是两个甲基连在不同的碳上，如上述⑥⑦两种情况。 （若去掉三个碳原子形成一个甲基和一 个乙基，那么剩余的碳原子就不能连接乙基了。所以这种情况不用考虑） [例 2] 已知某烷烃分子中含有 5 个— CH3 ，1 个 ，1 个 ，1 个 ，请写出符合 要求烷烃的结构简式。 8 18 8 18 [分析 ]方法一： 从以上片断可知该烷烃的分子式是 C H ，可以写出 C H 所有的同分异构体， 然后从中找出符合题意的结构简式。不过这种方法相当繁琐。 方法二：从烃基价键分析，— CH 3 必然连在碳链的末端。而剩余的三个基团必然是在碳链的 中间。而这三种基团的排列方式有如下三种情况： 最后再将— CH3 连在剩余价键上即可得出结论。 [例 3] 进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 A ．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2 CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3 )2 D．(CH3 )3CCH2CH3 [分析 ]一氯取代后生成三种沸点不同的产物就是指该烷烃的一氯代物有三种同分异构体。首 先将选项中的四种烷烃改写为碳链如下所示： 然后将一个氯原子分别连接在碳链上，如上图的数字显示。由上图可知 A 有五种一氯代物， B 有四种一氯代物， C 有两种一氯代物， D 有三种一氯代物。因此选 D。 那么为什么在上图箭头所指的碳原子连接氯原子后所形成的一氯代物不计算在内呢