中药化学实验指导—实验六八角茴香油的提取分离与检识.docx

中药化学实验指导—实验六八角茴香油的提取分离与检识 中药化学实验指导—实验六八角茴香油的提取分离与检识 PAGE PAGE / NUMPAGESPAGE4 中药化学实验指导—实验六八角茴香油的提取分离与检识 PAGE 实验六 八角茴香油的提取分别与检识 （一）目的要求 学习挥发油的提取和各种构成成分的检识，经过实验要求： 1．掌握挥发油的水蒸气蒸馏提取法。 2．学习挥发油的一般检识及挥发油中固体成分的分别。 3．掌握挥发油中化学成分的薄层点滴定性检识。 4．认识挥发油单向二次薄层色谱检识。 （二）主要化学成分的构造及性质 八角茴香为木兰科植物八角茴香 Illiciumverum Hook..f.的干燥成熟果实。 散布于福建、广东、广西、贵州、云南等省区。含挥发油 4％～9％，一般约5％ （果皮中许多）、脂肪油约22％（主要存在于种子中）及蛋白质、树胶、树脂等。 挥发油中主要成分是茴香醚，约为总挥发油的 80％～90％，冷经常自油中析出， 故称茴香脑。别的，尚含莽草酸及少许甲基胡椒酚、茴香醛、茴香酸等。 茴香醚（脑）  甲基胡椒酚  茴香醛  莽草酸  茴香酸 1．茴香脑(anethole)  又称大茴香醚、茴香烯、茴香醚。分子式  C10H12O， 分子量 。为白色结晶，，℃。与乙醚、氯仿混溶，溶于苯、醋酸乙 酯、丙酮、二硫化碳及石油醚，几不溶于水。 2．莽草酸(shikimicacid)又称毒八角酸。分子式C7H10O5,分子量。无色针状结晶（甲醇—醋酸乙酯），～191℃。在100ml水中可溶解18g， 100ml无水乙醇中可溶解 ，几乎不溶于氯仿、苯、石油醚。 3．甲基胡椒酚(methylchavicol) 分子式 C10H12O，为无色液体， ～ 216℃。 4．茴香醛(anisaldehyde) 分子式C8H8O2，有两种状态：棱晶，，℃； 液体，℃，℃。 5.茴香酸(anisicacid) 分子式C8H8O3，为针状结晶，℃，～ 280℃。 （三）实验原理 本实验是水蒸气蒸馏法提取挥发油的通法。挥发油的构成成分较复杂，常含 有烷烃、烯烃、醇、酚、醛、酮、酸、醚等官能团。所以能够用一些检出试剂在 薄层板长进行点滴试验，进而认识构成挥发油的成分种类。挥发油中各种成分的极性互不同样，一般不含氧的烃类和萜类化合物极性较小，在薄层色谱板上可被石油醚较好的睁开；而含氧的烃类和萜类化合物极性较大，不易被石油醚睁开，但可被石油醚与醋酸乙酯的混淆溶剂较好的睁开。为了使挥发油中各成分能在一块薄层色谱板长进行分别，常采纳单向二次色谱法睁开。 （四）实验内容 1．茴香脑的提取分别 取八角茴香50g，捣碎，置圆底烧瓶中，加适当水浸泡润湿，按一般水蒸气 蒸馏法进行蒸馏提取。也可将捣碎的八角茴香置于挥发油测定器的烧瓶中， 加蒸 馏水500ml与数粒玻璃珠，连结挥发油测定器与回流冷凝管， 自冷凝管上端加水 使充满挥发油测定器的刻度部分，并使溢流入烧瓶时为止。慢慢加热至沸，至测定器中油量不再增添，停止加热，放冷，分取油层（见图）。 实图-1挥发油测定器 将所得的八角茴香油置冰箱中冷却 1小时，即有白色结晶析出，趁冷滤过， 用滤纸压干。结晶为茴香脑，滤液为析出茴香脑后的八角茴香油。 2．检识 （1）油斑试验 取八角茴香油适当，滴于滤纸片上，常温下（或加热烘烤）， 察看油斑能否消逝。 （2）薄层色谱板点滴反响取硅胶G薄层色谱板1块，用铅笔按表画线。将挥发油试样用5～10倍量乙醇稀释后，用毛细管分别滴加于每排小方格中，再将各样检识试剂用滴管分别滴于各挥发油试样斑点上，察看颜色变化。初步推断 每种挥发油中可能含有化学成分的种类。 实-表1 挥发油薄层板点滴反响 试剂 试剂 1 2 3 4 5 6 试样 1．三氯化铁试剂 八角茴香油 2．2,4-二硝基苯肼试剂 柠檬油 3．碱性高锰酸钾试剂 丁香油 4．香草醛-浓硫酸试剂 5．％溴酚蓝试剂 薄荷油 樟脑油 桉叶油 松节油 空白比较 （3）挥发油薄层色谱单向二次睁开检识 取硅胶G-CMC-Na薄层板（6cm ×15cm）一块，在距底边及8cm处罚别用铅笔划开端线和中线。将八角 茴香油溶于丙酮，用毛细管点于开端线上呈一长条形，先用石油醚（ 30～60℃） -醋酸乙酯（85∶15）为睁开剂睁开至薄层板中线处拿出，挥去睁开剂，再放入 石油醚（30～60℃）中睁开至靠近薄层板顶端时拿出，挥去睁开剂后，分别用以下几种显色剂喷雾显色。 ①1％香草醛-硫酸试剂：可与挥发油产生紫色、红色等。 ②荧光素-溴试剂：如产生黄色斑点，表示含有不饱和化合物。 2,4-二硝基苯肼试剂：如产生黄色斑点，表示含有醛或酮类化合物。 ④％溴甲酚绿乙醇试剂：如产生黄色斑点，表示含有酸性化合物。 察看斑点的数目、地点及颜色，推断每种挥发油中