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亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一 个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为： R′I R ′Br R ′Cl 。除了卤代烷外，烯 丙型或炔丙型卤化物、 a- 卤代醚、 a- 或 b- 卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以 进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最 少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三 氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷 RX 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO) 3P 的烷基相同 （即 R = R ），则 Arbuzov 反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 2 2 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR) 和次亚膦酸酯 R POR 也能发 生该类反应，例如： 反应机理 N 一般认为是按 S 2 进行的分子内重