吲哚合成方法.pdf

吲哚一词来源于印度的英文单词（ India）：在十六世纪从印度进口的蓝色染 料被称作靛篮。 将此染料化学降解可得到氧化的吲哚－吲哚酚和羟基吲哚。 吲哚 在 1866 年通过在锌粉作用下蒸馏羟基吲哚第一次被制备出来。 吲哚可能是自然界中分布最广的杂环化合物。 色氨酸是必需的氨基酸， 也是 大多数蛋白质的组成部分。它还可作为各种色胺、吲哚和 2，3－二氢吲哚的生 物合成前体。 COOH H NH 2 NH 2 N N H H 色 氨 酸 色 胺 在动物中，存在于血液中的 5－羟基色胺（ 5－HT ）是中枢神经系统中非常 重要的神经递质， 在心血管和胃肠道中也起很大作用。 结构类似的激素褪黑素被 认为能控制生理功能的昼夜节律。 NH NHAc HO 2 CH O 3 N N H H 5 - H T 褪 黑 素 植物王国中色胺酸衍生物包括 3－吲哚基乙酸， 它是一种有效的植物生长调 节激素； 以及大量不同结构的二级代谢产物－吲哚类生物碱， 这一类化合物由于 其有效的生理活性被广泛作为药物使用。 吲哚的结构单元也大量出现在许多人工合成的药物中， 如具有消炎镇痛作用 的环氧酶抑制剂吲哚美辛，止吐作用的 5－HT3 受体拮抗剂昂丹司琼等。 COOH CH O 3 CH 3 N N O N O Me