【原创】 醛的性质和应用.pptVIP

* * * * * 精 精 精 专题4 烃的衍生物 选修 5 有机化学基础 第三单元 醛 羧酸 醛、酮 人们饮酒，饮用的主要是酒精，即乙醇。酒精在肝脏内被分解代谢。首先乙醇脱氢酶将它转化为乙醛。乙醛具有让毛细血管扩张的功能，而脸部毛细血管的扩张才是脸红的原因；随后乙醛脱氢酶将乙醛转化为乙酸。最后乙酸被转化为二氧化碳、水和脂肪——脂肪，是酒精代谢产生的能量在体内储存的形式，这也正是喝酒引起啤酒肚、脂肪肝的原因。喝酒脸红的人是只有乙醇脱氢酶没有乙醛脱氢酶，所以体内迅速累积乙醛而迟迟不能代谢，因此会长时间涨红了脸。 醇催化氧化的条件是什么？ 1.Ag或Cu作催化剂 2.羟基所连的C原子上有H原子 O = 2R—C—H + 2H2O O = 2R1—C—R2 + 2H2O C OH R2 R1 R3 (3)叔醇 (2) 仲醇2 CH—OH + O2 R2 R1 Cu △ (1) 伯醇 2R—CH2—OH + O2 Cu △ Cu △ 醛 酮 羰基：-C-（R-CO-R） O — — O — — 醛基：-C-H（-CHO） 一、醛类 1.定义： R－CHO R:烃基 2.分类 按醛基个数分： 按烃基是否饱和分： 按烃基类别分： 一元醛、二元醛、多元醛　　 饱和醛、不饱和醛　 脂肪醛、芳香醛 醛基与烃基直接相连所得的化合物。 3.通式： CnH2nO 饱和一元醛 乙醛的1H-NMR 可能的结构式 H H H H C C O H H C C O H H H H C C O H H 醛类中具有代表性的醛—— 名 称 甲 醛 乙 醛 分子式 CH2O C2H4O 甲醛 乙醛 你知道吗？ 　δ 醛基上的氢 甲基上的氢 分子式： 结构式： 结构简式： 官能团： C2H4O H—C—C—H H H O CH3CHO —C—H 醛基 O 一、乙醛的结构 (-CHO） （不能写成－COH或－CH＝O） 比例模型： 球棍模型： 乙醛中C原子的杂化方式？ 最多几个原子共面？ 二、乙醛的物理性质 无色、刺激性的液体，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇互溶。 思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。 易被氧化 醛基 易加成 H－C－C－H － H H － O= 易被氧化 分析结构: 预测性质: 易加成 （有C=O双键） 氢键 1. 加成反应 Ni RCHO+H2 RCH2OH 三、乙醛的化学性质 CH3-C-H O +H—H CH3-C-H O-H H 催化剂 试写出CH3CHO和H2 加成反应的方程式 CH3CH2OH 乙醇 *机理：羰基（C=O）上的加成反应 乙醛 HCHO + H2 CH3—C—CH3 + H2 Ni T、P Ni T、P O — — CH3OH OH — CH3—CH—CH3 有机物得氢或失氧——还原反应 醛、酮与H2反应，既属于加成反应，也属于还原反应 醛/酮 醇 *工业制醇的主要方法之一 * RCOR′中，羰基难与X2、HX、H2O等加成 加氢还原 脱氢氧化 Ni RCHO+H2 RCH2OH — OH R—C—R′ + H2 R—CH—R′ O — — Ni T、P 2. 氧化反应 ②催化氧化 *工业制羧酸的主要方法 ① 燃烧 点燃 2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH 催化剂 △ O O = = R-CHO+ O2 　　　　R-COOH 催化剂 △ CH3-C_ O O —O — H 乙酸 ③与弱氧化剂反应 (银氨溶液、新制的氢氧化铜浑浊液) [实验1]取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴加入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热，观察现象。 [实验2]向洁净的试管里加入 3ml 5%的NaOH溶液；滴入3~4 滴 2%的CuSO4溶液，振荡； 加入0.5ml 乙醛溶液，加热，观察现象。 实验1：试管壁上有光亮的银镜出现 实验2：试管中生成砖红色沉淀。 银镜反应 AgNO3 + NH3·H2O ＝ AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O ＝ [Ag(NH3)2]OH + 2H2O * 机理：RCHO