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第三节 醛、酮的化学性质
(Chemical Properties of Aldehydes and Ketones)
醛、酮的化学性质主要表现在羰基上， 以及受羰基影响较大的 α- 氢原子上。
2 2
羰基碳原子是 SP 杂化，碳原子的三个 SP 杂化轨道分别与氧原子、氢原子或碳
原子形成三个 键，键角约为 120°，是平面三角形结构。碳原子没有参与杂化
的 P 轨道与氧原子的 P 轨道侧面交盖形成 键。由于氧原子的电负性较大，吸引
电子
的能力较强， 碳氧双键之间的电子强烈地偏向氧原子一边， 使羰基氧原子带有部
分负电荷，碳原子带有部分正电荷，因此羰基是强极性基团。如图 9－1 所示。
+ —
C O C
图 9-1 碳基的结构
使得羰基碳原子易受亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应。受羰基的影响 α- H
也有一定的活性。羰基的反应部位如下所示：
H
c R C C O C O 双键的亲核加成反应 c
（1）
H H(R) （2）羰基碳上氢原子的反应
（3）a -H 的反应
(3) (2) (1)
醛、酮的化学性质有许多相似之处。但由于酮中的羰基与两个烃基相连，
而
醛中的羰基与一个烃基及一个氢原子相连， 这种结构上的差异， 使它们化学性质
也有一定的差异。 总的来说，醛比酮活泼， 有些醛能进行的反应， 酮却不能进行，
现分别讨论如下。
一、羰基的亲核加成反应
羰基的 C=O 双键和 C=C 双键相似，也能发生加成反应。但 C=O 双键加成
时，首先是试剂的亲核部分加到羰基碳原子上， 然后是试剂的亲电部分加到羰基
氧原子上。因此，与碳碳双键的亲电加成不同，碳氧双键的加成是亲核加成。
( 一) 与氢氰酸的加成
在碱催化下，醛和酮与氢氰酸加成生成氰醇，又称为 α－羟基腈。例如：
C -
OH
+ HCN CH CH CH OH C
CH CH C O 3 2
3 2
H CN
2- 羟基丁腈
CN
-
OH
C CH C O + HCN CH3 C OH
3
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