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苯及笨的同系物
苯 (苯环:CH )
6 6
芳香烃包括 苯的同系物 (通式:CH )
6 2n-6
稠环芳烃 (高中不学)
一、苯 H
1. 苯的表示方法: H C H
C C
A. 化学式:C H , 结构式: ; 结构简式: 或 ;最简式:CH 。
6 6
C C
H C H
H
(碳碳或碳氢)键角:120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质
①无色带有特殊气味的液体②比水轻 (ρ ρ )③难溶于水④具有挥发性
水 苯
3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代(易取代、难加成)(较稳定)
A. 燃烧反应2C H + 15O → 12CO (g) + 6H O 火焰明亮,伴有浓烟。(苯的含碳量高燃烧时发生
6 6 2 2 2
不完全氧化导致有浓烟)(苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成)
苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(较稳定),也不与溴水反应。说明苯分子中没有与
乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。(苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。)
不能使酸性KMnO 溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况
4
下较稳定。
说明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解
度较小,且易溶于有机溶剂(如苯等),这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机
苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色。
C. 取代反应
Fe
(1)溴取代 + Br → Br + HBr
2
苯跟溴的反应:
①反应物:苯跟液溴(不能用溴水)
②反应条件:Fe 作催化剂(写FeBr3 也可以,真正起催化作用的是Fe3+ );温
度(该反应是放热反应,常温下即可进行)
③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了
溴而显褐色)
(苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是无色液体,密度大于水)
在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯。(所以苯和溴水不反应)
1
苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明:①X 须用纯的单质,不能用卤素(X)的水溶液。
2 2
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多
种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素(X )分子,同时生成1 个HX 分子,和烷
2
烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且
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