来自石油和煤的两种基本化工原料时苯.pptx

1 来自石油和煤的两种基本化工原料时苯 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯 的 发 现 史 第1页/共24页 苯 苯的用途 第2页/共24页 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。 新闻线索一： 2005年重庆垫江一化工 厂发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。 新闻线索二： 2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。 制鞋厂女工苯中毒患白血病。 第3页/共24页 一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。 第4页/共24页 苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。 信息一： 苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。 信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为78。 n(C): n(H) = 1: 1 CnHn 12n+n=78, n=6 第5页/共24页 请根据以下问题，探究苯的结构。 1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为： 2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？ C6H14 C6H12 第6页/共24页 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 第7页/共24页 二、苯的组成与结构 结构简式 （凯库勒式） 结构式 分子式 C6H6 第8页/共24页 苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。 振荡 苯 苯 KMnO4(H+) KMnO4(H+) Br2溶于苯 水 苯 振荡 溴水 苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗 第9页/共24页 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。 与 是同一种物质。 每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 乙烷（CH3 CH3）：1.54×10－10 m 乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10 m 苯（ ）：1.40×10－10 m 第10页/共24页 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。 苯分子具有平面正六边形结构； 所有原子在同一平面内； 键角均为120°。 二、苯的组成与结构 第11页/共24页 比例模型 球棍模型 二、苯的组成与结构 第12页/共24页 想一想： 苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？ 猜 想： 苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。 思考与交流 第13页/共24页 三、苯的化学性质 火焰明亮且伴有浓烟。 1、苯的燃烧： 实验现象： 第14页/共24页 2、取代反应： （1）苯的溴代反应 注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。 溴苯 第15页/共24页 （2）苯的硝化反应 注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。 硝基苯 羟基 硝基 第16页/共24页 3、苯的加成反应： 环己烷 第17页/共24页 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 C=C 取代反应 Br2、HNO3 加成反应 H2 苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。 易取代、能加成、难氧化 决定 第18页/共24页 对比与归纳 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与酸性KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 FeBr3 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 第19页/共24页 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是   　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 　B、苯环中含有3个C-C单键，