2020年高考化学一轮复习讲义：有机高分子化合物有机合成与推断.docVIP

第四节 有机合成与推断  考点(一)有机高分子化合物 【精讲精练快冲关】 ［知能学通］ 1. 有机高分子的组成 (1) 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2) 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 (3) 聚合度：高分子链中含有链节的数目。 髙聚物 rt CH. =(. H,- — ?L-pcil CH 韦 单体 链节聚合度 2. 合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应 ① 定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 H. I 曰Hj—(唏 ② 产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。 ③ 反应类型   催化剂 “ f (R 可为 H、Cl、CH 3 等)。 c.混合加聚类：两种或两种以上单体加聚： -|-?EL—C] I ( H— ?1 [■—(：] 1:— ：l l4r 催化剂 nCH 2===CH — CH ===CH 2+ nCH 2===CH — CN -E-tj i—t-jj (R 为一H、一Cl、一CH3、£、— CN UHiO, ) nHOCH 2— CH 2— COOH -催化f— 匚一；一i ； ! - 「； b.聚氨基酸类：一NH2与一COOH间的缩聚 nH 2N — CH 2COOH ――剂＞ ：— , j合成髙分子材料 ”功能髙分子材料 I复合材料 其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料” ［题点练通］  1.（20佃 郑州模拟）高分子化合物的结构如下： +ni2—ch—n?—cn—nr—ch?— 其单体可能是（ ） ①CH2===CHCN ②乙烯 ③1,3-丁二烯 ④苯乙炔 ⑤苯乙烯 ⑥1-丁烯 A .①③⑤ B .②③⑤ C .①②⑥ D .①③④ 解析：选A该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物，链节的主链上存在碳碳双 -bCH.—IH—H, —C H—CH—CH2—Pcii, YH气r V A CH=CIL ，故A正确。 2. （2018北京高考）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构 片段如图。 下列关于该高分子的说法正确的是 ( ) A .完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团 一COOH或一NH2 C •氢键对该高分子的性能没有影响  D •结构简式为三I 解析：选B 水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境, () () A项错误；该高分子完全水解生成，分别含有官 能团一COOH、一 NH2, B项正确；氢键对高分子的性能有影响， C项错误；该高分子化合 3. 填写下列空白： () () I KJ-RC—C—JCIIf II ⑴ J ■ 的单体是 和 I I ■ (2) r 的单体是 。 ()11 ⑶ 的单体是 和 H H (} o 1 (4) H-EN- -ch2)6xi —(ni2 1 ，一 j匚的单体是 和 答案 :(1) IKX X—H) H HOCH 2CH 2OH ch3ch 1 c -OU oli (3) HCHO (4)H 2N — (CH 2)6— NH 2 HOOC — (CH 2)4— COOH ［方法规律］ 高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。 (1)加聚产物单体的判断 加聚产物的主链一般全为碳原子，按 “凡双键，四个碳；无双键，两个碳 ”的规律画 I tll2—Mli—CK + ! I 线断键，然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH 2===CH 2和 -E-t l CH—Cl I—ll CH 2===CHCN , 的单体为 CH 2===CHCH 3 和 CH 2===CH — CH===CH 2。(2)缩聚产物单体的判断 n h I | I 或 画线处断键，碳原子上连 一0H，氧原子和氮原子上连 一H，即得单体。 有机高分子的合成 已知：①丄一」 | {:― H—R, » C—)+ )1)H / △/ ② (一R、一Ri、一R2、一R3为烃基)。 请回答下列问题： (1) A的系统命名的名称为 ，D中含有的官能团名称为 。 (2) 反应①的反应类型为 。 0 (3) B与H2的加成产物为 人，B的结构简式为 。 (4) PHB塑料在自然界的降解产物为 。 (5) 写出反应④的化学方程式 。 (6) C的同分异构体有很多种，其中一种为 HOOCCH 2CH2CHO，写出该有机物与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式 。 七「H—CII士 I I (7) 参照PHB的合成路线，设计一条以D为起始原料制备 的合成 路线(其他试剂任选)。 解析：⑴根据系统