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A9化学.药物合成反应教学大纲(基地班)解析 A9化学.药物合成反应教学大纲(基地班)解析 PAGE / NUMPAGES A9化学.药物合成反应教学大纲(基地班)解析 《药物合成反应》（或《有机合成反应》）教学大纲 （药学理科基地班用） 一、说明 1、课程的目的和任务 本课程为专业基础课，是基础课程《有机化学》的后继课程，亦是《药物化学》专业基础课的前置课程；本课程属于有机化学在药物合成中的应用，为药物设计和药效实现提供药物分子结构的构建策略、合成途径和方法。本课程任务是讲授药物分子合成设计的基础知识和方法，实现药物合成的重要单元反应，对药物合成有重要作用的合成方法；讲授中除了侧重在理论上（即反应机理讨论）进行说明外，还对反应的结构因素和反应条件之间的规律进行总结、归纳；介绍某些新反应、新试剂、新方法等在药物合成中的应用。 2、课程的基本要求 ⑴、掌握重要的药物合成反应的反应机理，反应的基本条件和应用范围； ⑵、掌握反应中作用物的结构因素，反应条件对反应结果的影响； ⑶、掌握重要合成反应中常用试剂的特性和应用条件、应用范围； ⑷、了解有机合成的新反应，新试剂和新方法的发展，掌握某些新反应，新试剂和新方 法在药物合成中的应用； ⑸、掌握目标分子（即药物分子）合成设计的基本知识，基本步骤，具有选择较合理的 合成方法的能力； ⑹、通过实验课掌握扎实的实验操作本领，具有较强的独立实验和解决问题的能力。 3、学时安排 本课程是一门实践性很强的学科，除理论课外，实验课教学占有较重要的地位，故实验 课时多于理论课时，具体学时为∶ 54/72 （理论课 /实验课）学时。 4、教材选用情况 理论课教材选用∶中国药科大学自编的药学理科基地班教材 《药物合成反应》（ 2000 实验课教材选用∶中国药科大学药物化学教研室编写的《药物合成反应实验》 。 5、主要教学参考书为∶ ⑴闻韧主编 . 《药物合成反应》 ，北京∶化学工业出版社， 1988.  年）。 Smith, M B. Organic Synthesiss: Theory,Reaction and Methode. New York, London, Singapore, Sydney, Tokyo etc: MccGraw-Hill, Inc. 1994. ⑶林国强，陈耀全，陈新滋、李月明 . 手性合成—不对称反应及其应用，北京∶科学出版 社， 2000. 二、教学内容和要求 第一章 合成设计基本原理 （ 6 学时） [基本内容 ] 一、概述 1、逆向合成分折法定义 2、分子骨架与官能团 二、合成设计基本概念 1、靶分子及其变换 2、合成子与等价试剂 3、逆向切断、逆向连接和逆向重排 4、逆向官能团变换 5、切断的标准 6、组合顺序与反应的选择 7、合成路线的评价与合成策略 三、逆向合成分析 1、 d- 、 a-合成子与半反应组合 2、单官能团和双官能团化合物的变换 3、举例（ 5-6 例） [基本要求 ] 1、了解逆向合成分析法在药物分子合成中的地位与作用，逆向合成分折中单官能团和双官能 团的变换方法； 2、掌握合成设计中的基本术语，基本步骤，能对较简单的分子设计出正确的铰合理的合成路 线来； 3、重点掌握切断标准、切断技巧，合成路线的分析与评价。 第二章 缩合反应 （ 8 学时） [基本内容 ] 一、羰基α位碳原子的α -羟烷基化（ Aldol 缩合） 1、含有 α -活性氢的醛或酮的缩合 2、不同的醛、酮分子间的缩合 3、甲醛与含有 α -活性氢的醛或酮间的缩合（ Tollen 缩合） 4、芳醛与含有 α -活性氢的醛或酮间的缩合（ Claisen-Schimidt 缩合） 二、α -氨烷基化反应∶ Mannich 反应 1、反应机理 2、影响反应的因素 3、在有机合成中的应用 三、β -羟烷基化反应 1、芳烃的 β -羟烷基化 2、活性亚甲基化合物的 β -羟烷基化 3、有机金属化合物的 β -羟烷基化 四、 Michael 反应 1、 Michael 供电体和受电体的结构特点 2、反应机理和影响反应的因素 3、在有机合成中的应用 五、 Wittig 反应 1、 Wittig 试剂 2、反应机理与反应的选择性 3、盐效应和溶剂对产物构型的影响 4、 Hornor 反应及其它改进方法 5、应用 六、分子内环化反应 1、分子内闭环条件∶ Baldwin 规则 2、 Michael 反应在闭环过程中的重要地位 3、芳香环的环化（碳环） 4、中环和大环的形成 [基本要求 ] 1、明确缩合反应基本概念，了解缩合反应的电学基础，了解一些人名反应的反应机理、影响 因素和应用；了解中、大环的形成方法； 2、掌握延长和建立 C-C 键、C-X（ X=N 、O）键的基本方法与原理； 掌