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芳烃的来源和重要的芳烃1芳烃的来源2重要的芳烃工业上芳烃的主要来源是煤和石油。一、芳烃的工业来源1、煤的干馏煤干馏时得到的焦炉气和煤焦油中含有芳烃,通过溶剂提取或分馏等方法将它们分离。(1)从焦炉气中提取焦炉气中含有的芳烃主要是苯和甲苯以及少量二甲苯。可用重油把它们溶解、吸收,然后再蒸馏即得粗苯混合物。粗苯混合物中含苯约50%~70%;甲苯约15%~22%;二甲苯约4%~8%。可用分馏的方法将它们进一步分离开来。煤干馏石油分馏一、芳烃的工业来源1、煤的干馏煤干馏时得到的焦炉气和煤焦油中含有芳烃,通过溶剂提取或分馏等方法将它们分离。(2)从煤焦油中分离煤焦油为黑色黏稠状液体,组成十分复杂,估计有上万种有机化合物,现已鉴定的就有几百种。煤焦油中含有一系列的芳烃以及芳烃的含氧、含氮衍生物。先按沸点范围不同将它们分馏成若干馏分,再采用萃取、磺化或分子筛吸附等方法将不同芳烃从各馏分中分离出来。芳烃在煤焦油各馏分中的分布如下表馏分温度范围 /℃主要成分含量 / %轻油<170苯、甲苯、二甲苯1~3酚油170~210异丙苯、苯酚、甲基酚6~8萘油210~230萘、甲基萘、二甲萘等8~10洗油230~300联苯、苊、芴等8~10蒽油300~360蒽、菲及其衍生物、苊、?等15~20沥青360℃以上沥青、游离碳40~50习题一:写出下列化合物的构造式(1)对硝基苯甲酸 (2)间甲苯酚 (3)对氯苯胺 (4)2,4,6—三溴苯酚 (5)间苯二磺酸 (6)2,4—二溴苯甲醛习题一:写出下列化合物的构造式(1)对硝基苯甲酸 (2)间甲苯酚 (3)对氯苯胺 (4)2,4,6—三溴苯酚 (5)间苯二磺酸 (6)2,4—二溴苯甲醛一、芳烃的工业来源2、石油的芳构化在480℃~530℃,约22. 5MPa和催化剂的存在下,将石油中的烷烃和环烷烃转化为芳烃的过程叫做芳构化,也叫做石油的重整。常用的催化剂是铂或钯,用铂催化进行的重整又叫铂重整。石油芳构化主要有三种情况:环烷烃催化脱氢、环烷烃异构化与脱氢、烷烃脱氢环化与再脱氢。一、芳烃的工业来源2、石油的芳构化(1)环烷烃催化脱氢在催化剂存在下,环烷烃发生脱氢反应生成芳烃。例如:一、芳烃的工业来源2、石油的芳构化(2)环烷烃异构化、脱氢在高温和催化剂存在下,环烷烃先发生异构化反应,再脱氢得到芳烃。例如:一、芳烃的工业来源2、石油的芳构化(3)烷烃脱氢环化、再脱氢在高温和催化剂存在下,开链烷烃可发生脱氢形成脂环化合物,脂环化合物进一步脱氢则生成芳烃。例如: 正庚烷 甲基环己烷 甲苯习题二:写出C9H12芳烃的构造异构体并命名习题二:写出C9H12芳烃的构造异构体并命名1芳烃的来源2重要的芳烃一、重要的芳烃1、苯苯是具有特殊芳香气味的无色可燃性液体。沸点80.1℃,不溶于水,易溶于有机溶剂,其蒸汽有毒。苯中毒时以造血器官及神经系统受损害最为明显。急性中毒常伴有头痛、头晕、无力、嗜睡、肌肉抽搐或肌体痉挛等症状,很快即可昏迷死亡。因此使用时应格外小心。苯是重要的有机溶剂,可溶解涂料、橡胶和胶水等。苯也是基本有机化工原料,可通过取代、加成和氧化反应制得多种重要的化工产品或中间体,如苯酚、苯胺、苯乙烯、苯乙酮、合成染料、涂料、香料、塑料、医药、橡胶、胶黏剂、增塑剂等。一、重要的芳烃2、甲苯甲苯是无色液体。沸点110.6℃,气味与苯相似,不溶于水,可溶于有机溶剂。甲苯有毒,与苯相似。其中对神经系统的毒害作用比苯重,对造血系统的毒害作用比苯轻。甲苯是重要的有机溶剂,也是基本有机化工原料,主要用于合成苯甲醛、苯甲酸、苯酚、芐基氯以及炸药、染料、香料、医药和糖精等。一、重要的芳烃3、二甲苯二甲苯有三种异构体,邻二甲苯 、对二甲苯 和间二甲苯。 它们都存在于煤焦油中,大量的二甲苯是由石油产品重整得到的。一、重要的芳烃3、二甲苯邻二甲苯是无色液体。具有芳香气味,沸点144.5℃。不溶于水,易溶于有机溶剂。其本身就是良好的有机溶剂。主要用于制备邻苯二甲酸、苯酐以及二苯甲酮等。一、重要的芳烃3、二甲苯间二甲苯无色、具有芳香气味的液体,沸点139.1℃。不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂。主要用于制取间苯二甲酸及其衍生物。是合成树脂、染料、医药和香料的原料。一、重要的芳烃3、二甲苯对二甲苯在低温时,是片状或棱柱状晶体。具有芳香气味,熔点13.3℃,沸点138.5℃。不溶于水,可溶于有机溶剂。对二甲苯是重要的有机合成原料,主要用于生产聚酯纤维和树脂,也是生产涂料、染料、医药和农药的原料。一、重要的芳烃4、苯乙烯苯乙烯是具有辛辣气味的可燃性无色液体,沸点145℃。微溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。本身也是良好溶剂,能溶解许多有机化合物。其蒸汽有毒。一、重要的芳烃4、苯乙烯苯乙烯具有
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