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1;(1)异构体
——碳链不同和叁键位置不同所引起的.
炔烃不存在顺反异构现象.
; 的构造异构体:
CH3CH2CH2C ?CH CH3CHC ?CH
1-戊炔 CH3
CH3CH2C ?CCH3
2-戊炔
;炔烃的系统命名法与烯烃相似:
主链
编号
写全称;含有双键的炔烃在命名时,
碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则.
例如:
CH3-CH=CH-C ?CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
;
乙炔是一个线形分子,四个原子在同一条直线上.
乙炔的两个碳原子共用了三对电子.;
炔烃叁键碳原子:sp杂化.
乙炔中的 ? 键;
乙炔中的两个碳碳?键.
;
乙炔分子的圆筒形 ? 电子云;
碳碳叁键是由一个 ? 键和两个 ?键 组成.
键能—乙炔的碳碳叁键的键能是:837 kJ/mol;
乙烯的碳碳双键键能是:611 kJ/mol;
乙烷的碳碳单键键能是:347 kJ/mol.
;C-H键长—和p轨道比较, sssp杂化轨道参加组成?共价键,所以乙炔的C-H键的键长(0.106 nm)比乙烯(0.108 nm)nm)的C-H键的键长要短.;
炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似;
(2)低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高;
(3)随着碳原子数的增加,沸点升高.
;(4) 叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低于叁键位于碳链中间的异构体.
(5) 炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等.;
;甲基,乙烯基和乙炔基负离子的碱性和稳定性;CH?CNa + C2H5Br CH?C-C2H5;
与硝酸银的液氨溶液作用-- 炔化银
CH?CH + 2Ag(NH3)2NO3 ? AgC?CAg?
乙炔银(白色沉淀)
+ 2NH4NO3 + 2NH3
RC?CH + Ag(NH3)2NO3? RC?CAg?
+ NH4NO3 + NH3
;与氯化亚铜的液氨溶液作用-- 炔化亚铜
CH?CH + 2Cu(NH3)2Cl? CuC?CCu?
乙炔亚铜(红色沉淀)
+2NH4Cl+2NH3
RC?CH + Cu(NH3)2Cl ? RC?CCu?
+ NH4NO3 + NH3;
R-C?C-R` R-CH=CH-R` R-CH2-CH2-R`
在 H2 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段.
;
Ll催化剂—附在碳酸钙(或BaSO4)上的钯并用醋酸铅处理.铅盐降低钯的催化活性.
C2H5 C2H5
C2H5-C?C-C2H5 + H2 C = C
H H
(顺-3-己烯)
乙炔比乙烯容易发生加氢反应,工业上控制 H2 用量,使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯.;
例1. 炔烃与氯,溴加成:
HC?CH + Cl2 ? ClCH=CHCl + Cl2 ? H
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