1.6 绪论-有机反应.pdfVIP

《有机化学》 第一章绪论 第一章 绪论 第六节 有机反应 ●有机反应的分类 ●有机活性中间体 ●化学反应速率与活化能 《有机化学》 §1.6.1 有机反应的分类 有机反应是旧键的断裂，形成新的共价键的过程，主要发生在有机物的特性 基团，以及受特性基团影响较大的α—C上。 《有机化学》 一、共价键的断裂方式 1）均裂 共价键断裂时，成键的一对电子平均分给成键的两个原子或基团，使原子 或基团都带有1个单电子，称为自由基或游离基。 产生原子或自由基 均裂反应（自由基反应） 自由基反应一般在光、热或自由基引发剂的作用下进行，无明显的溶剂效应 不受酸碱催化剂的影响。 《有机化学》 共价键的断裂方式 2 ）异裂 共价键断裂时，成键的一对电子完全被电负性较大的原子或基团占有，生 成正负离子。生成的离子是很活泼的中间体。 产生正、负离子 或 异裂反应（离子反应） 离子反应一般被酸碱或极性溶剂所催化。 《有机化学》 二、试剂的分类 底物 + 试剂 产物 ●规定： （1）无机物与有机物反应，无机物为试剂； （2 ）带电荷的有机物与中性分子反应，前者为试剂； （3）中性分子间的反应，易给出电子的为试剂。 例如： 《有机化学》 试剂的分类 试剂分为自由基试剂、亲电试剂和亲核试剂。 《有机化学》 1. 自由基试剂 自由基试剂是在反应过程中，发生共价键的均裂，产生自由基的试剂。 《有机化学》 2. 亲电试剂 在反应过程中，试剂从底物的原子上接受一对电子并与之共用，这种试剂称为 亲电试剂。亲电试剂一般为正离子或路易斯酸。 + + + + H 、Cl 、RCH 、NO 、BF 、AlCl 等。 2 2 3 3 底物 亲电试剂 《有机化学》 3. 亲核试剂 在反应过程中，把自身的一对电子给予底物中与之反应的原子并与之共用， 这种试剂称为亲核试剂。亲核试剂一般为负离子或路易斯碱。 - - - - HO 、RO 、H N 、NC 、H O 、ROH、NH 等。 2 2 3 底物 亲核试剂 《有机化学》 ●注意：试剂的类型是相对的，取决于底物和反应条件。 OH + - + - CH CH CH H OH H O为亲电试剂 3 2 CH CHCH