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微专题11 书写同分异构体的方法与技巧
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一、有机物同分异构体的书写方法
同分异构体的书写是有一定规律的,在书写时需按一定顺序进行,而不是随意拆分与组合。一般先判断有无官能团异构,然后对每一类先写碳链异构再写位置异构,这样不容易漏写或重复;或是先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。
1.碳链异构的书写规律是主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。例如:;?
??????
??????
?;名师点睛????在1号C原子上不能出现甲基,2号C原子上不能出??乙基,3号C原
子上不能出现丙基。
以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式,共5种。
那么,C6H13Cl的同分异构体又有多少种呢?由①得3种,由②得4种,由③得5种,由④得2种,由⑤得3种,共17种。
那么,C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢?在位置上?
与?等同,故也为17种。;2.含链中官能团的同分异构体的书写
如C6H12 属于烯烃的同分异构体有多少种?先写出如前所述的5种碳链,再看双键可在什么位置,例如:
?,?,
?,?,?,
?……
由5种碳链共得13种结构。;如分子式为C6H12O2的属于酯的同分异构体有多少种?可以将其看成C5H12+COO,含5个碳的碳链有:?、?、?
三种形式,由第一种可知有3种C—H键,2种C—C键。3种C—H键得3种酯,例如?等;2种?键可得4种酯,例如
?、?等。这种推断思想;是在C—H键或C—C键中插入?。有了这样的方法,一些判断酯的
同分异构体的题便可以解得很快。
又如书写分子式为C8H8O2的属于酯的同分异构体时,先写为?,?中有一种C—C单键,4种C—H单键,
故可得酯6种:?,?,;?,?,?,
?。;二、有机物同分异构体数目的判断方法
1.记忆法:记住常见物质的同分异构体的数目。例如:①甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种;②丁烷、丁炔、丙基的同类同分异构体有2种;③戊烷、丁烯、戊炔的同类同分异构体有3种;④丁基的同分异构体有4种;⑤己烷的同分异构体有5种;⑥戊基的同分异构体有8种。;2.换元法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3种结构,则四氯苯也有3种结构;又如:CH4的一氯代物只有1种结构,则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。;例 某分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有?????( )
A.15种 B.28种 ????C.32种 D.40种;1.分子式为C9H12且属于芳香烃的有机物共有(不含立体异构)?( )
A.4种 B.7种 ????
C.8种 D.9种;解析???? 分子式为C9H12且属于芳香烃的有机物有?、
?、?、?、
?、?、?、
?,共8种。;2.某有机物的分子式为C9H10O3。它有多种同分异构体,同时符合下列四个条件的同分异构体有?( )
①能与Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体;
②苯环上的一氯代物只有两种;
③能发生水解反应;
④该有机物是苯的二取代物。
A.4种 B.5种 ????
C.6种 D.7种;解析???? ①能与Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体,说明含有酚羟基;②苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有两种等效氢原子;③能发生水解反应,说明含有酯基;④该有机物是苯的二取代物,说明苯环上含两个取代基,所以苯环上的两个取代基处于对位,其中一个是羟基,另一个是含有酯基的基团,可以是—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—、—OOCCH2CH3、CH3COOCH2—,共6种,故选C。;3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 6????种。
(2)化合物?有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的
芳香族化合物有 6????种。;(3)有机物?的同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体有
7????种。
①苯的衍生物
②含有羧基和羟基
③分子中无甲基;解析 (1)?、?、
?、?、
?、?。
(2)?、?、?、;?、?、?。
(3)?、?、
?、?、
?、?、 。;4.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有 4????种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为 D????。
A.醇 B.醛
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