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- 2021-12-03 发布于北京
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周孙英;第一章 绪 论;一、有机化合物和有机化学;1828 Friedrich Wohler 偶然用无机物合成了有机物——尿素:;有机化合物和有机化学的现代定义:;有机化合物(Organic compound )就是碳氢化合物及其衍生物 ;
研究碳氢化合物及其衍生物的科学称为有机化学(Organic chemistry) 。;医学是从宏观到微观的研究过程:
人体 —— 组织—— 细胞—— 生物分子
化学是从微观到“宏观”的研究过程:
原子——分子——大分子;生物化学 组织化学
药物化学 天然药物化学
药理学 分子生物学
分子免疫学 分子药理学
分子病理学 分子遗传学等;怎样学习有机化学 ?;有机物与无机物的性质差别
有机物 无机物 备注
可燃性 一般可燃 不易燃 灼烧试验
熔、沸点 低(400℃) 高 mp,bp常数用于鉴别
溶解性 多数难溶于水 易溶于水 相似相溶
易溶于有机溶剂 不易溶于有机溶剂
反应性 速度慢产物复杂 速度快产物固定 分离、提纯
副反应多 ;第二节 有机化合物的结构式;1874年,范特霍夫和勒贝尔分别提出碳四面体构型学说,建立了分子的立体概念,说明了旋光异构现象。 ;1.凯库勒结构式;从立体的角度看甲烷的碳原子,碳原子位于正四面体的中心,其对称轴分别指向正四面体的四个顶点。;;路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式.;; 由原子间外层电子的得失或转移产生的正负离子相互吸引而形成。; 共价键 (covalent bond):原子间通过共用电子对相互结合而成键(电子共享); 配位共价键:形成共价键的一对电子是由成键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常用箭头 表示,指示从提供电子的原子指向接受电子的原子。;(三) 八隅体与路易斯结构式 ;路易斯(Lewis)结构式:; 这种用电子对表示共价键结构的化学式称为 Lewis 结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。 ;(一)凯库勒结构理论; 配位共价键:形成共价键的一对电子是由成键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常用箭头 表示,指示从提供??子的原子指向接受电子的原子。; 路易斯结构式仅给出了分子共价结合的模型,并没有给出电子共用的明确概念和共价键的本质。
近代运用量子力学理论研究共价键的形成和本质而提出了共价键理论和分子轨道理论。;s、p轨道的电子云示意图 ;碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中:;电子处于各自的原子轨道中运动。;其一:价键理论
认为共价键是由自旋相反的电子配对形成的(原子间共用电子对)。形成共价键的电子仅处于成键两原子间的区域之中运动。故又称为电子配对法。; 共价键的形成:共价键是由自旋方向相反的电子配对形成的(原子间共用电子对)。形成共价键的电子仅处于成键两原子间的区域之中运动,体系能量降低,形成稳定的共价键。; 1. 价键理论:自旋相反的单电子配对
形成共价键;共价键的形成过程;;;两种类型:σ键、π键;叁种形式:单键、双键、叁键。 ;2. 杂化轨道理论——价键理论的扩展和补充; 在有机化合物中, 碳并不直接以原子轨道参与形成共价键, 而是先杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。;(1) SP3杂化;; s bond: 头碰头重叠, 重叠程度较大, 键牢固,可自由旋转。;;乙烯分子的形成;(3) SP杂化;CH≡CH的形成; 轨道成分 空间伸展
SP3 1/4S+3/4P 正四面体
SP2 1/3S+2/3P 平面三角形
SP 1/2S+1/2P 直线型
; ;σ键;3、分子轨道和共振结构;H2分子轨道;Bonding and antibonding MO’s for σand πbonds.;共振结构; 键长(bond length) :成键原子的核间距
键角(bond angle) :两共价键之间的夹角
键能(bond energy) :离解能或平均离解能; 键的极性与极化——可了解成键原子间的电荷分布,进
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