精细化工合成资料烃化 .pptxVIP

精细化工合成资料烃化; 引入烃基有: 烷基(-R) 烯基(-C=C-)、炔基(-C≡C-) 芳基(-Ar) 取代烃基(-CH2COOH,-CH2CH2OH,-CH2CH2CN);(1)卤烷:CH3Cl, CH3I, C2H5Cl, C2H5Br, ClCH2COOH, Ph-CH2Cl; (2)酯类:(RO)2SO2, PhSO2OR, CH3-Ph-SO2OR, (RO)3PO; (3)醇类和醚类:CH3OH, C2H5OH, n-C4H9OH, C12H25OH, CH3OCH3, C2H5OC2H5; (4)环氧化合物: , ; (5)烯烃和炔烃:CH2=CH2, CH3CH=CH2, R-CH=CH2, CH2=CHCN, CH2=CHCOOCH3, CH≡CH; (6)羰基化合物:HCHO, CH3CHO, C3H7CHO, Ph-CHO, CH3COCH3, ;6、2、 C-烷基化;催化剂;在C-烷基化反应中,烯烃是最廉价和活泼的C-烷基化剂,广泛应用于工业上芳烃、芳胺和酚类的C-烷基化。 常用的烯烃有乙烯、丙烯和长链-烯烃,能够分别大规模制取乙苯、异丙苯和高级烷基苯。 ;反应历程;重要品种介绍 (1)异丙苯;(3)十二烷基苯 (4)酚类的C-烷化;6、2、2 用卤烷作烷基化剂的C-烷基化反应;反应历程;生产实例;6、2、3 用醇、酚作烷基化剂的C-烷化反应;(2)酚类的C-烷化;6、2、4 用醛、酮作烷基化剂的C-烷化反应;生产实例 (1)DDT滴滴涕(1,1,1-三氯-2,2’-双(对氯苯基)乙烷) ;6、2、5 C-烷基化反应的特点;3、烷化质点和芳环上的异构化(重排);6、3 N-烷基化;用途: (1)引入-CH2CH2OH、-CH2CH2CN极性、非水溶性基 团; (2)制备季铵盐型阳离子化合物; (3)其它助剂、医药中间体。;6、3、1 用醇类作烷基化剂的N-烷化反应; ;K2/K1=1000;重要品种 (1)N,N-二甲基苯胺;6、3、2 用卤烷作烷基化剂的N-烷化反应; 用卤烷进行的N-烷基化反应是不可逆的,能够用以下通式来表示: ;烷化剂 R-I R-Br R-Cl;;6、3、3 用酯作烷基化剂的N-烷化反应;用硫酸酯的N-烷化 (1)可在-NH2的N上烷基化而不影响-OH; (2)有多个氨基时,可依照N原子的碱性,选 择性地对一个N烷基化; (3)缺点:毒性大。 用芳磺酸酯的N-烷化 ;6、3、4 用环氧乙烷作烷化剂的N-烷基化反应;6、3、5 用烯烃作烷化剂的N-烷基化反应;6、3、5 用烯烃作烷化剂的N-烷基化反应;6、3、6 用醛、酮作烷化剂的N-烷化反应;6、4 O-烷基化;二烷基醚(R-O-R’):R-OH的H被烷基取代(O-烷基??) 烷基芳基醚(Ar-O-R):Ar-OH的H被烷基取代(O-烷基化) R-OH的H被芳基取代(O-芳基化) 二芳基醚(Ar-O-Ar’):Ar-OH的H被芳基取代 (O-芳基化,芳氧基化);6、4、1用醇类的O-烷基化;感谢您的聆听！