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《3年高考2年模拟》专有电子资源 PAGE9 / NUMPAGES9 微专题11　书写同分异构体的方法与技巧 一、有机物同分异构体的书写方法 同分异构体的书写是有一定规律的,在书写时需按一定顺序进行,而不是随意拆分与组合。一般先判断有无官能团异构,然后对每一类先写碳链异构再写位置异构,这样不容易漏写或重复;或是先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。 1.碳链异构的书写规律是主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。例如: 名师点睛　在1号C原子上不能出现甲基,2号C原子上不能出现乙基,3号C原子上不能出现丙基。 以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式,共5种。 那么,C6H13Cl的同分异构体又有多少种呢?由①得3种,由②得4种,由③得5种,由④得2种,由⑤得3种,共17种。 那么,C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢?在位置上与等同,故也为17种。 2.含链中官能团的同分异构体的书写 如C6H12 属于烯烃的同分异构体有多少种?先写出如前所述的5种碳链,再看双键可在什么位置,例如: ,, ,,, …… 由5种碳链共得13种结构。 如分子式为C6H12O2的属于酯的同分异构体有多少种?可以将其看成C5H12+COO,含5个碳的碳链有:、、三种形式,由第一种可知有3种C—H键,2种C—C键。3种C—H键得3种酯,例如等;2种键可得4种酯,例如、等。这种推断思想是在C—H键或C—C键中插入。有了这样的方法,一些判断酯的同分异构体的题便可以解得很快。 又如书写分子式为C8H8O2的属于酯的同分异构体时,先写为,中有一种C—C单键,4种C—H单键,故可得酯6种:,,,,,。 二、有机物同分异构体数目的判断方法 1.记忆法:记住常见物质的同分异构体的数目。例如:①甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种;②丁烷、丁炔、丙基的同类同分异构体有2种;③戊烷、丁烯、戊炔的同类同分异构体有3种;④丁基的同分异构体有4种;⑤己烷的同分异构体有5种;⑥戊基的同分异构体有8种。 2.换元法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3种结构,则四氯苯也有3种结构;又如:CH4的一氯代物只有1种结构,则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。 3.等效氢法:等效氢法是常用的寻找同分异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:①同一碳原子上的氢等效;②同一碳原子的甲基上的氢等效;③位于对称位置的碳原子上的氢等效。步骤是:先根据相应的烃分子结构找出等效氢原子;然后对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子,其一元取代物就有几种。 例　某分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有　 (　　) A.15种　　　　B.28种　　　　 C.32种　　　　D.40种 答案　D　分子式为C5H10O2的酯水解可生成的酸有5种:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;可生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、、、(CH3)3C—OH,它们两两结合形成的酯共有5×8=40种,故D正确。 1.分子式为C9H12且属于芳香烃的有机物共有(不含立体异构) (　　) A.4种　　　　B.7种　　　　 C.8种　　　　D.9种 答案　C　分子式为C9H12且属于芳香烃的有机物有、、、、、、、,共8种。 2.某有机物的分子式为C9H10O3。它有多种同分异构体,同时符合下列四个条件的同分异构体有 (　　) ①能与Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体; ②苯环上的一氯代物只有两种; ③能发生水解反应; ④该有机物是苯的二取代物。 A.4种　　　　B.5种　　　　 C.6种　　　　D.7种 答案　C　①能与Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体,说明含有酚羟基;②苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有两种等效氢原子;③能发生水解反应,说明含有酯基;④该有机物是苯的二取代物,说明苯环上含两个取代基,所以苯环上的两个取代基处于对位,其中一个是羟基,另一个是含有酯基的基团,可以是—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—、—OOCCH2CH3、CH3COOCH2—,共6种,故选C。 3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有　　　　种。? (2)化合物有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有　　　　种。? (3)有机物的同分异构体有多