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《3年高考2年模拟》专有电子资源 PAGE22 / NUMPAGES22 微专题12　有机推断综合题的解题策略 一、依据有机物的结构与性质推断 　　1.根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团 (1)使溴水褪色,则物质中可能含有“”或“”等。 (2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”或“”或“—CHO”或酚羟基等。 (3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入浓溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄,则该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝,则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液,加热有银镜生成,表示含有“—CHO”。 (7)加入Na放出H2,表示含有“—OH”或“—COOH”。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有“—COOH”。 2.由官能团的位置确定有机物的类别或性质 (1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。 (2)与醇羟基(或卤素原子)相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。 (3)—CH2OH催化氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸;催化氧化生成酮。 3.根据特定的反应条件进行推断 (1)“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件。 (2)“ ”为不饱和键加氢反应的条件,包括、、等与H2的加成。 (3)“ ”是醇的消去反应、酯化反应、纤维素的水解反应等的条件。 (4)“ ”是卤代烃的消去反应的条件。 (5)“ ”是卤代烃的水解反应、酯类水解反应的条件。 (6)“ ”是酯类水解、糖类水解的反应条件。 (7)“ ”为醇催化氧化的条件。 (8)“ ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“ ”“ ”是醛氧化的条件。 4.根据有机反应中的定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代:取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 卤素单质(X2)。 (2) 的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比1∶1加成。 (3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2。 (4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1 mol —CHO对应2 mol Ag;1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 (5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对分子质量): ①RCH2OH RCHO RCOOH 　　　　　M　　　　M-2　　　　 M+14 ②RCH2OH CH3COOCH2R 　　　　　M　　　　　　M+42 ③RCOOH RCOOCH2CH3 　　　　　M　　　　　　M+28 二、依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种烃的衍生物之间的转化关系及转化条件。 (1)甲苯的一系列常见的衍变关系 ① ② ③ (2)二甲苯的一系列常见的衍变关系 三、利用题给新信息推断 有机信息题常以新材料、高科技为背景,考查有机化学的基础知识。这类题目内容新颖,新知识以信息的形式出现,要求通过阅读理解、分析整理给予信息,找出关键。 1.苯环侧链引入羧基 如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成,此反应可缩短碳链。 2.卤代烃与氰化钠反应再水解引入羧基 如CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH,此方法可增长碳链。 3.烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮 如 CH3CH2CHO+ 。 4.双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,+ ,这是著名的双烯合成反应,是合成六元环的重要方法。 5.羟醛缩合 有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-羟基醛,称为羟醛缩合反应。 如 CH3CHCHCHO 2CH3CH2CHO 例1　化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基;F分子中不含甲基;A与其他物质之间的转化如图所示: (1)A→F的反应类型是　　　　　　;G中含氧官能团的名称是　　　　。? (2)A→C的反应方程式是? 　　　　　　　　　　。? (3)H的结构简式是　　　　,E的结构简式是　　　　。? (4)有的同学认为B中可能没有氯原子,你的观点是　　　(填“同意”或“不同意”),你的理由:　。? (5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中,核磁共振氢谱显示为2组峰的是　　　　　　　(写结构简式);只含有两个甲基的同分异构体有　　　　种。? ①相对分子质量比C小5