专题辅导四有机化合物鉴别与分离.pptVIP

5、Fehling试验 由等体积的硫酸铜溶液（试剂A）和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液（试剂B）混合组成。酒石酸钾钠的作用是与氢氧化铜形成络合物，避免氢氧化铜沉淀析出。 脂肪醛可还原Fehling试剂，析出黄至红色的Cu2O沉淀，而芳香醛、酮则显负性结果。可用本试验鉴定醛，区别脂肪醛与芳香醛、脂肪醛与酮。 6、Schiff试验（品红试剂） 醛类与试剂作用显紫红色，加H2SO4后所显紫红色不消失者为甲醛，消失者为其它醛。酮类显负性结果。 第三十页，共46页 [习题5] 用化学方法区别 （1）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 （2）正溴丁烷、正丁醛、丁酮、正丁醇 （3）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （4） （5） （6） 第三十一页，共46页 1、碱液法 羧酸是具有明显酸性的一类有机化合物，鉴别时主要依据其酸性而与其它非酸性物质区别开来。 （十二）羧酸 2、指示剂法 pH试纸呈酸性色(pH7)。甲酸、草酸还具有还原性，能使KMnO4/H+褪色，甲酸能与Tollen试剂反应呈正结果。 第三十二页，共46页 [习题6] 用化学方法区别： (1) 甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸 (2) 对甲苯酚、苯甲酸、甲基苯基醚 （十三）羧酸衍生物 1、水解法 羧酸衍生物都能发生水解反应时的活性差别较大。酰卤滴加蒸馏水时，立即水解(不分层)，同时放热，放出卤化氢；再加硝酸银溶液，有沉淀(卤化银)生成。酸酐滴加蒸馏水，先下沉，片刻后水解(不分层)。酯、酰胺在室温下加蒸馏水，分层，无明显现象。当加NaOH溶液时，酯与其分层，加热后成均相（不分层）。酰胺加NaOH溶液也分层，加热数分钟后成均相，同时有NH3产生（用红色石蕊试纸检验），取代酰胺无NH3产生。 第三十三页，共46页 第一页，共46页 一、概述 在有机化合物的研究过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后化合物不必再还原）。 第二页，共46页 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： 化学反应中有颜色变化。 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 反应产物有气体产生。 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。 第三页，共46页 二、各类有机物的鉴别方法 要求掌握的重点是化合物的鉴别，解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用。为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 （一）烷烃 无鉴别反应，通常借其他类化合物特征反应与之区别。 第四页，共46页 （二）烯烃 1、KMnO4法 碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使KMnO4溶液颜色褪去。 2、Br2 / CCl4法 碳碳双键与Br2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴的红棕色褪色。 第五页，共46页 3、冷浓H2SO4法 碳碳双键与冷浓硫酸发生亲电加成反应生成硫酸氢烷基酯而使反应混合液成均相。 第六页，共46页 （三）炔烃 1、KMnO4/H2SO4法 碳碳叁键与KMnO4/H2SO4发生氧化-还原反应，而使KMnO4紫色褪去，末端炔烃有二氧化碳放出。 2、Br2 / CCl4法 炔烃与Br2 / CCl4发生亲电加成反应，使溴的橙色褪去。 第七页，共46页 3、Ag(NH3)2+法 末端炔烃与Ag(NH3)2+作用，产生炔银沉淀（白）。 第八页，共46页 4、Cu(NH3)2+法 末端炔烃与Cu(NH3)2 +作用，产生炔铜沉淀（棕红色）。 [例1]用化学方法鉴别下列化合物。 第九页，共46页 （四）环丙烷及其衍生物 1、Br2 / CCl4法 环丙烷及其烃基衍生物与Br2/CCl4溶液发生亲电加成反应，使溴的红棕色褪去。 第十页，共46页