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第2课时 炔烃
[核心素养发展目标] 1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
一、炔烃
1.炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键,只含有一个官能团时通式为CnH2n-2(n≥2)。炔烃的物理性质的递变规律与烷烃和烯烃的相似,沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,常温下,碳原子数不大于4的炔烃为气态。
2.乙炔的物理性质
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
3.乙炔的结构
(1)乙炔的表示方法
分子式:C2H2,电子式:,结构式:H—C≡C—H,结构简式:CH≡CH,键线式:≡,球棍模型:,
空间填充模型:。
(2)乙炔的结构特点
乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子采取sp杂化,C、H之间均以单键(σ键)相连接,C、C之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
4.乙炔的化学性质
(1)实验探究
实验室常用如图所示装置(夹持装置已略去)制取乙炔,并验证乙炔的性质。回答下列问题:
实验现象
结论或化学方程式
A
反应剧烈,产生大量气泡
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
B
有黑色沉淀生成
乙炔中的杂质气体H2S被除去
C
溶液紫红色褪去
CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化
D
溶液橙红色褪去
CH≡CH与Br2发生加成反应
E
火焰明亮且有黑烟
CH≡CH可燃且含碳量高
注意事项:
a.用饱和氯化钠溶液代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。
b.乙炔点燃之前要检验其纯度,防止爆炸。
(2)化学性质
①氧化反应
a.乙炔的燃烧:2CH≡CH+5O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))4CO2+2H2O。
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上,可用于焊接或切割金属。
b.可使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应
a.乙炔与溴的反应:CH≡CH+Br2―→(1,2-二溴乙烯);
+Br2―→(1,1,2,2-四溴乙烷)。
b.乙炔与氢气的反应:CH≡CH+H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CH2。
c.乙炔与HCl的反应:CH≡CH+HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CHCl。
d.乙炔与H2O的反应:CH≡CH+H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHO。
③加聚反应
nCH≡CHeq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH==CH,聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构( )
(2)乙炔的结构简式是CHCH( )
(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔( )
(4)实验室制乙炔时,可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率( )
(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
1.下列关于炔烃的描述正确的是( )
A.分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃
B.炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化
C.炔烃易发生加成反应,难发生取代反应
D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
解析 A项,炔烃为不饱和烃;D项,炔烃也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.(2020·河北衡水高二月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.将生成的气体直接通入溴水中,溴水褪色,说明有乙炔生成
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔的不饱和程度高
答案 A
解析 生成的气体中含乙炔、硫化氢,均与溴水反应,溴水褪色不能说明有乙炔生成,故A错误;乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性,故B正确;逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率,故C正确;乙炔含碳量高,将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,即乙炔的不饱和程度高,故D正确。
3.回答下列问题。
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名:________________________。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式为_________。
答案 (1)CH≡C—CH2—CH2—CH3 1-戊炔、
CH3C≡CCH2CH3 2-戊炔、
3-甲基-1-丁炔
(2) 、
炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键官能团,能发生加成反应、氧化反应和
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