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2014-2017年全国卷有机推断题汇编 1. （2014 国标卷1）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等 方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下： 已知以下信息： ① ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 ⑤ 回答下列问题： （1）由A生成B 的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D 的化学名称是 ，由D生成E 的化学方程式为： （3）G 的结构简式为 （4）F 的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱 有 4 组峰，且面积比为 6：2：2：1 的是_____________________。（写出其中的一种的结 构简式）。 （5）由苯和化合物C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。 反应条件 1 所选择的试剂为____________；反应条件 2 所选择的试剂为________；I 的结 构简式为_____________。 乙醇 【答案】（1）C(CH ) Cl—CH(CH ) ＋NaOH――――→ C(CH ) ＝C(CH ) ＋NaCl＋H O 3 2 3 2 △ 3 2 3 2 2 浓硫酸 （2）乙苯，C H — ＋HNO C H — —NO ＋H O 2 5 3 △ 2 5 2 2 （3）C H — —N＝C－CH 2 5 ∣ 3 CH 3 （4）19 种， （5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸； —NH 。 2 2. （2014 全国卷 2）立方烷 具有高度对称性 高致密性 高张力能及高稳定性等特点， 因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路 线： 回答下列问题： （1）C 的结构简式为_________，E 的结构简式为__________。 3 5 （2）○的反应类型为__________，○的反应类型为__________。 （3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为_________:反应2的化学方程式为________________；反应3可用 的试剂为_________。 （4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________ （填化合物的代号）。 （5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有______个峰。 （6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有______种。 【答案】（1） （2）取代反应 消去反应 （3）Cl /光照 O /Cu （4）G 和 H （5）1 （6）3 2 2 3. （2014 全国大纲卷） “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反 应条件和部分试剂略)：回答下列问题： （1）试剂a 是 ，试剂 b 的结构简式为 ，b 中官能团的名称 是 。 （2）③的反应类型是