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2022-03-17 发布于北京
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高等有机化学课件.pptx

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第四章饱和碳原子上亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution);四. 影响反应活性的因素 ( ) 1. 底物的烃基结构 2. 离去基团 (L) 3. 亲核试剂 (Nu:) 4. 溶剂五. 邻基参与反应六. 亲核取代反应实例;一. 反应类型;⑶ 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子：;二. 反应机理;例如：二苯基氯甲烷在丙酮的水解反应：;其反应机理为：;S N 2 反应机理：; 在过渡态中，亲核试剂的孤对电子所占有的轨道与中心碳原子的 p轨道交盖的程度与离去基团与中心碳原子的 p轨道的交盖程度相同;⑴ 解离的正负离子形成紧密的离子对，整个离子对被溶剂化。;三. 反应的立体化学;构型;SN1机理;事实上，SN1反应往往伴随构型转化产物：;四. 影响反应活性的因素;新戊基卤代烷几乎不发生SN 2反应：;SN1反应：;;（二）亲核试剂的强度; 当试剂中进攻的原子不同时，试剂的亲核性强度顺序与碱性有时不同：;;（三）离去基团 (Leaving groups);TsOH;（四）溶剂效应;SN 1反应：;SN 2反应常在极性非质子型溶剂中进行。;在极性非质子型溶剂中，X - 的反应活性顺序为：