芳环上亲电和亲核取代反应反应.pptxVIP

芳环上亲电和亲核取代反应反应会计学第1页/共42页一、苯环上的亲电取代苯环的性质分析与亲电试剂反应（主要性质）有p电子，象烯烃 与亲电试剂反应分析不利（失去芳香性）加成有利（恢复芳香性）取代第2页/共42页 苯环上的亲电取代机理通式s-络合物第3页/共42页常见的几类苯环上的亲电取代反应卤代反应硝化反应磺化反应烷基化反应酰基化反应第4页/共42页苯环上的卤代反应机理亲电中心第5页/共42页 与自由基取代反应的区别 芳环上的卤代在合成上的重要性 是芳环引入卤素（Cl、Br）的主要方法之一（Ar－X是合成其它类型的化合物的重要中间体，第6页/共42页 芳环的氟代和碘代方法第7页/共42页苯环上的硝化反应无 H2SO4时反应很慢机理浓H2SO4作用：产生?NO2除去生成的水第8页/共42页 硝化反应在合成上的重要性 制备硝基苯类化合物（炸药）(TNT)2, 4, 6-三硝基甲苯 转变为苯胺衍生物苯胺类化合物的主要制备方法第9页/共42页苯环上的磺化反应磺化反应苯磺酸注意：磺化反应是可逆的去磺酸基反应第10页/共42页 苯环的磺化机理(逆向为去磺酸基机理）磺化亲电试剂第11页/共42页 磺化反应及苯磺酸衍生物的重要性 合成苯磺酸衍生物亲油端亲水端合成洗涤剂(有机强酸，固体）TsOH，对甲基苯磺酸 由磺酸转化为其它衍生物磺酸酯磺酰胺第12页/共42页 磺化反应可逆性在合成上的应用例：2－氯甲