第八章羧酸及其衍生物12p知识课件知识讲稿.pptVIP

第八章 羧 酸及其衍生物;Organic Chemistry Wenzhou University;Acetic acid;亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力，能够协助氧的传输，提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外，亚油酸还可以用于化妆品，作为营养性助剂，加速皮肤细胞的更新，去除皮肤表面的黑色素颗粒，美白皮肤。还具有保湿、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防浴后昆虫叮咬，增白乳液中，亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性，减少黑色素形成。;;;羧酸的结构;Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY;;;;羧酸的反应概貌;;;二元羧酸???可分两步电离，但第二步电离要困难得多，可形成酸性盐和中性盐;甲酸的酸性比其他羧酸要强的多，因为烃基的给电子效应，羟基上氧电子云密度有所增大，氢更难离解;（1）诱导效应：卤原子使酸根负离子的负电荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。 A 相同卤原子中，卤原子数越多，酸性越强 B 相同卤原子中，卤原子离羧基越近，酸性越强 C 不同卤原子中，电负性大酸性强，FClBrI （2）共轭效应：供电子基团酸性减弱；吸电子基团酸性增强;课堂练习 比较下列三组化合物的酸性;当两个羧基相距较近时，一个羧基由于另一个羧基的存在而电离度加大，酸性增强;;;;;芳香羧酸、二元羧酸也能进行以上各种取代反应。二元羧酸在进行取代反应时，可以是一个羧基中的羟基被取代，如生成单酰氯、单酯等，也可以两个羧基中的羟基都被取代生成二酰氯、二酯等;羧基中的C是最高氧化态，强还原剂才能将其还原为醇;;;1 甲酸（HCOOH） 强酸性（pKa = 3.7），还原性，与费林试剂作用生成铜镜，与托伦试剂作用生成银镜。有杀菌力,可作消毒或防腐剂;3 苯甲酸（C6H5COOH）安息香 ,无色结晶,微溶于水,能升华 用作药物和食品中的防腐剂;6 邻苯二甲酸及对苯二甲酸 均为白色晶体.邻苯二甲酸加热易失水,得酸酐;羧酸衍生物;Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY;;;;;一 水解 酰氯和酸酐容易水解， 酯和酰氨水解需酸碱做催化剂，加热;;;;反应机理 亲核取代反应历程(双分子历程);;;;;1 光气;;;作业: P202 10.1 a 、b 、c 、d 、e 、f 、h 、i 、o 10.2 10.3 a、b、c、f、i、j、o 10.4 10.5 b、c、f、j 10.6 10.8