2018版高中化学必修二导学案第三章 有机化合物 第二节 第2课时苯的结构和性质 含答案.docxVIP

第 2 课时 苯的结构和性质 [学习目标定位]1.会写苯的分子式、结构式、结构简式；知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳 碳单键与碳碳双键之间的独特的键。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。 — 苯的分子结构 苯是一种重要的化工原料，其分子式为C H ，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的 6 6 某些性质。 实验内容与步骤 实验①：先向试管中加入 3 实验现象 实验结论 mL 酸性高锰酸钾溶液，再加入 1 mL 苯，振荡试管，观察现象 实验②：先向试管中加入 1 mL 溴水，再加入 3 mL 苯， 振荡试管，观察现象 液体分为两层，上层无色，下层紫红色 液体分为两层，上层红棕色， 下层无色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯不能与溴水发生反应 4 4 德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提 出了苯的分子结构为 我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。 你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。 答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO 溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。 查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。 答案 苯分子为平面正六边形结构，6 个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。 归纳总结 苯的组成与结构 分子模型 分子模型 分子式 结构式 结构简式 或 C H 6 6 苯的结构特点 苯分子为平面正六边形结构。 分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共平面。 6 个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6 个碳原子之间的键完全相同的事实是() 苯的一氯取代物( )无同分异构体 苯的邻位二氯取代物( )只有 1 种 苯的间位二氯取代物( )只有 1 种 苯的对位二氯取代物( 答案 B )只有 1 种 解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是 6 个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D 项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B 项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B 项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。 苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是() 苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中的 6 个碳碳化学键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色答案 C 解析 苯分子中 6 个碳碳键完全相同；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。故选C。 二 苯的化学性质 苯不能被酸性 KMnO 溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰， 4 这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为 2C H ＋15O ―点―燃→12CO 6 6 2 2 ＋6H O。 2 在有催化剂FeBr 3 反应的化学方程式是 存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯， 。 怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？ 答案 生成了溴化氢分子。 反应催化剂为FeBr ，若实验中不加FeBr 而加 Fe 粉，实验同样能够成功，为什么？ 3 3 答案 因为Fe 粉可与液溴反应生成FeBr 。 3 苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？ 答案 将呈黄褐色的溴苯与NaOH 溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。 答案 应该用液溴代替浓溴水。 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO ) 2 取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是 。 反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？ 答案 将浓H2SO4 沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。 怎样控制反应温度为 50～60 ℃？ 答案 在 50～60 ℃ 的 水 中 水 浴 加 热 。4．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在