十年竞赛题重组卷题库(有机).docxVIP

肆 肆Forpersonaluseonlyinstudyandresearch;notforcommercialuse 红外光C—C芁2001年第3题（4分）最近报道在—100C的低温下合成了化合物X,元素分析得岀其分子式为C5H,, 红外光 C—C 单键，又有C=C双键。温度升高将迅速分解。X的结构式是： 蒆【参考答案】（注：平面投影图也按满分计。） H 蒇2001年第8题（11分）新药麦米诺的合成路线如下: CH^SHB(CHdOJsCOM CH^SH B (CHdOJsCO M谐CH2SCH3 羃8-1确定B、C、D的结构式（填入方框） 膃8-2给岀B和C的系统命名：B为;C为： 袀8-3CHaSH在常温常压下的物理状态最可能是（填气或液或固），作岀以上判断的理由是： 肇【参考答案】（各2分，共 肇【参考答案】 （各2分，共6分） CH2SCH3 螃8-2B为3-硫甲基-1,2-环氧丙烷或甲基-2,3环氧丙基硫醚；C为：2-羟基-3-硫甲基-丙肼或1-硫甲基-3-肼基-2-丙醇（各2分，共4分） 羁8-3气，H2O和CH3OH为液态主要是由于存在分子间氢键,H2S无氢键而呈气态，CH3SH也无氢键,故也可能也是气态。（1分）（其他理由只要合理均得满分。注：其沸点仅6°C;常识：它是燃气的添味剂，其恶臭可导致燃气泄露的警觉。本题的答案可用倒推法得出，只需有取代、缩合等概念而无须预先具备本题涉及的具体反应的知识） 蒄2001年第9题（10分）1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖: 羂旧合成路线:袇新合成路线:co布洛芬肃9—1与岀A、B、C、D的结构式（填入方框内）。 羂旧合成路线: 袇新合成路线: co 布洛芬 肃9—1与岀A、 B、 C、D的结构式（填入方框内）。 葿9-2布洛芬的系统命名为: 芆【参考答案】 8分。不标岀非甲基碳上的 9-1A、’‘ CHj C、 的结构式（填 D、 入方框内）。 （各2分；共 H不扣分。注：本题除第 1个反应外，其他反应可用倒推 法得出答案。 羄9-2布洛芬系统命名：2-[对-异丁苯基卜丙酸或2-[4-（3甲基丙基）-苯基卜丙酸（2分）袁2002年第7题（8分）据报道，我国酱油岀口因“氯丙醇”含量超标而受阻 螆1据研究，酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯取代的衍生 物；另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油，由于交换树脂采用1,2-环氧-3-氯丙烷（代号A） 作交联剂，残留的A水解会产生“氯丙醇”；此外，A还可能来自包装食品的强化高分子材料。试写岀由甘油得 到的“氯丙醇”的结构简式和A水解的反应方程式，反应涉及的有机物用结构简式表示。 螅2?在同一个碳上同时有2个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醇”是不稳定的，在通常条件下会发生消除反应，请给岀2个反应方程式作为例子。 羂【参考答案】Cl1?OHClHOClOHClClOHClOH八（4分）OH（2分）注:HOCl标不标对映体得分相同。_H2OCl 羂【参考答案】 Cl 1? OH ClHO Cl OHCl Cl OHCl OH八 （4分） OH （2分）注: HO Cl 标不标对映体得分相同。 _H2O Cl HCl Cl 1。（各1分） 蒅2002年第8题（9分）化合物 A和B的元素分析数据均为 C85.71%，H14.29%。质谱数据表明A和B的相 对分子质量均为 对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。 A与HCI反应得2，3- 二甲基一2— 二甲基一2—氯丁烷，A催化加氢得2，3—二甲基丁烷; B与HCI反应得2—甲基 3—氯戊烷，B催化加氢得 2，3—二甲基丁烷。 羃1?写岀A和B的结构简式 肇2?写岀所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写岀其中一种异构体与HCI反应的产物 ICH（CH3）2 衿【参考答案】1?A的结构简式厶严B的结构简式I（各2分） 膆2.结构简式-—- 人亠 CH2CH3CH2CH2CH3 螁与HCI反应产物的结构简式 CH3CH2CH-CHCH3CH3CH-CHCH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3ClCH3ClCI 蒀注：同分异构体各1分；写对任一“对应的”水解产物得2分。 芈2002年第12题（8分）组合化学是一种新型合成技术。对比于传统的合成反应如A+B=AB，组合化学合成 技术则是将一系列Ai（i=1,2,3,…）和一系列Bj（j=1,2,3，…）同时发生反应，结果一次性地得到许 多个化合物的库（library）,然后利用计算机、自动检测仪等现代化技术从库中筛选岀符合需要的化合物。今用 21种氨基酸借组合化学技术合成由它们连接而成的三肽（注：三肽的组成