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不含末端－CH2OH的哈沃斯式的构型判断 前提：顺环顺时针编号 1. －OH决处于环下方 —— D 环上方 —— L 2.－OH半与－OH决 同侧 —— a 异侧 —— b b-D- 第三十一页，共六十三页。 不规范的哈沃斯式的构型判断 确定－OH半 将环正确编号：醛糖： －OH半—— C1 酮糖： －OH半—— C2 若编号顺时针，则旋转规位; 若编号逆时针，则翻转规位。 第三十二页，共六十三页。 3. 糖的构象式 aeeee(37%) eeeee(63%) b-D-吡喃葡萄糖 a-D-吡喃葡萄糖 第三十三页，共六十三页。 课堂讨论: ?-D-葡萄糖 与 ?-L-葡萄糖 是对映体吗? 与 ? -D-葡萄糖 是什么关系? 与 ? -L-葡萄糖 是什么关系? 答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体 第三十四页，共六十三页。 三、单糖的物理性质 1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应 甜味，无色晶体，易溶于水。 四、单糖的化学性质 第三十五页，共六十三页。 1. 显色反应（color-reaction） 莫利施反应： 定性鉴别糖类物质 糖类＋a－萘酚 紫色物质 浓H2SO4 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 区别醛糖和酮糖 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 2min内生成 红色物质 第三十六页，共六十三页。 2. 异构化作用 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖 烯二醇 第三十七页，共六十三页。 3. 氧化反应 （1）碱性氧化 斐林试剂 或吐伦试剂 Cu2O 或Ag + 氧化产物 D-葡糖, D-果糖 （2）酸性氧化 第三十八页，共六十三页。 无 鉴别醛糖和酮糖 第三十九页，共六十三页。 醛酸酶 第四十页，共六十三页。 4. 还原反应 醛糖加氢产生一种物质；酮糖加氢一对异头物。 第四十一页，共六十三页。 5. 成脎（osazone）反应 脎 D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露糖 第四十二页，共六十三页。 脎：含两个相邻腙基的一类碱性化合物 反应特点:（1）反应发生在C1、C2上，与其他部分无关， C1、 C2差向异构体反应得到相同的糖脎； （2）反应需要过量肼； （3）a-羟基醛、酮都能发生成脎反应。 第四十三页，共六十三页。 四、单糖及其衍生物 1.糖苷 （1）氧糖苷 ?-D-葡萄糖 甲基- ?-D-葡萄糖苷 ?-糖苷 第四十四页，共六十三页。 ?-D-葡萄糖 甲基-?-D-葡萄糖苷 ?-糖苷 第四十五页，共六十三页。 糖类学时详解演示文稿 第一页，共六十三页。 优选糖类学时 第二页，共六十三页。 糖的存在、组成与通式 糖类化合物又称碳水化合物，在自然界分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）. x C O 2 + y H 2 O 叶 绿 素 光 C x ( H 2 O ) y + x O 2 通式: CmH2nOn = Cm(H2O)n 第三页，共六十三页。 C、H、O组成，通式Cm(H2O)n， 不符合碳水比例的糖： 鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4 符合碳水比例的非糖： 甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3) 第四页，共六十三页。 糖：多羟基醛、酮及其缩合物 根据其结构和性质分为三类: 单糖： 不能再水解的多羟基醛、酮及其衍生物 monosaccharide 低聚糖：水解生成2-10分子单糖 oligosaccharide 多糖： 淀粉、纤维素等 polysaccharide 第五页，共六十三页。 第一节 单 糖 (monosaccharide) 按官能团分: 醛糖、酮糖 按碳原子数分: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖等 第六页，共六十三页。 如： 丁醛糖 2个C* 4个旋光异构体 戊醛糖 3个C* 8个旋光异构体