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Stevens 重排
季铵盐分子中与氮原子相连的碳原子上具有吸电子的取代基 Y 时,在强碱作用下,得到一个
重排的三级胺:
Y = RCO , ROOC , Ph 等,最常见的迁移基团为烯丙基、二苯甲基、3-苯基丙炔基、苯甲酰
甲基等。
硫 Ylide 也能发生这样的反应:
反应机理
反应的第一步是碱夺取酸性的 a-氢原子形成内鎓盐,然后重排得三级胺。
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硫 Ylide 的反应是通过溶剂化的紧密自由基对进行的,重排时,与硫原子相连的苯甲基转移
到硫的 a-碳原子上。
由于自由基对的结合非常快,因此,当苯甲基的碳原子是个手性碳原子时,重排后其构型保
持不变。
反应实例
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