第十四章 含氮化合物.pptx

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第十四章 含氮化合物;命名:关于简单胺采纳习惯命名: ;N,N’-二仲丁基对苯二胺 ;复杂的胺:以烃为母体,氨基为取代基: ;氯化乙胺(×);乙胺盐酸盐 (√ ) ;练习:;3、 结构;二、 物理性质;1、碱性; 胺的Kb的值愈大或PKb值愈小,则胺的碱性愈强,脂肪胺的碱性大于氨。 ;影响碱性因素:;H…:OH2;关于芳香胺:其碱性比氨气还弱: ;当芳环上有吸电子基团时,胺的碱性减弱;环上有供电子基团时,胺的碱性增加。尤其在邻对位时,影响最大。;例:排列碱性排序:;2、烷基化 ;醇也可做烷基化试剂:;醛酮的还原胺化: ;应用:合成伯胺、仲胺 ;伯、仲胺与酰氯、酸酐作用,生成酰胺:;酰胺是中性化合物,不能与酸成盐,可用于分离叔胺和伯、仲胺。 ;保护氨基;4、磺酰化——兴斯堡(Hinsberg)反应;;苯胺遇漂白粉[Ca(ClO)2] 变兰紫色 ─鉴别苯胺 。 ;氧化叔胺 溶于水;6、与HNO2反应:;NaNO2 + HCl;NaNO2 + HCl;2)合成重氮盐: ;6、芳环上的取代反应 ;其他芳胺也有类似的多卤代反应: ;如要生成Cl、Br的一卤代物,必须降低NH2的活性 ;2)硝化: ;硫酸磺化,占住对位,然后再硝化: ;间硝基苯胺如何制备? ;对氨基苯磺酸 是一种特别重要的药物,统称磺胺药 ;四、季铵盐、季铵碱 ; 2R4N+X- + Ag2O + H2O 2R4N+OH- + 2AgX↓ ;季铵碱不稳定,在加热时容易分解,生成叔胺和一个烯烃(或醇),生成的烯烃遵守Hofmann规则。 ;季铵碱的Hofmann降解的应用:推测胺的结构;(CH3CH2)3N + CH2=CH-COCH3;感谢您的聆听!

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