河南省博爱县高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成导学案新人教版选修5.docVIP

PAGE / NUMPAGES 第三章 烃的含氧衍生物 第四节有机合成(第1课时) [探讨学习1]、完成下列有机合成过程： ①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n Cl 引发剂HCl 引发剂 HCl CH≡CH [—CH2 —CH —]n Cl 此过程中涉及到的反应类型有 ②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3 CH3CH3 CH3 KMnO4 KMnO4 CH3C CCH3 CH3CHCH3 CH3 CH3 CH3 此过程涉及到的反应类型有 ③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CN H2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH 此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一 OH一 CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO 此过程中涉及到的反应类型有 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。 [探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代 如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋ → ②卤原子的炔基取代 如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子 CH3CH2Br + Na?C?CCH3 → （其中Na?C?CCH3 的制备：2CH3C?CH + 2Na → 2CH3C?CNa + H ③苯与R?X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应 如：CH3CHO + HCN → CH3COCH3 + HCN → ②羟醛缩合 如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → ③烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： （1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应 KMnO4(H+)如：①CH3CH KMnO4(H+) KMnO4(H+)②CH3 KMnO4(H+) CH3 CH3 （2）方法2：碱石灰脱羧反应 如：由醋酸钠制备甲烷： 由苯乙酸钠制备苯：