20222022学年高中化学 专题介绍（五）引入卤代烃在有机合成中的作用 鲁科版选修5.docVIP

专题介绍(五)　引入卤代烃在有机合成中的作用 1．卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应，在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。 在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径： (1)烃与卤素单质的取代反应，如： CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))HCl＋CH3CH2Cl (2)不饱和烃与卤素单质卤化氢的加成反应，如： CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CHCl 2．卤代烃在有机合成中的应用。 (1)由一卤代烃转化为醇。 ①直接水解生成一元醇。 如：CH3CH2Cl＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaCl ②生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。 如：CH3CH2—Cl＋KOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋KCl＋H2O CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH2OH—CH2OH＋2NaCl (2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。 如：CH3CH2—Cl＋CNeq \o(――→,\s\up7(OH))CH3CH2CN＋Cl [练