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- 2022-08-28 发布于江苏
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高二化学寒假作业(十)
有机推断的策略和突破口
1.(2022·浙江三校联考)某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍.A由碳氢氧三种元素组成,经测定碳氢的质量分数分别为73.2%和7.32%.
(1)A的分子式是______________.
(2)已知:
(R1R2R3代表烃基)
又知,A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去.
请回答下列问题:
①步骤Ⅰ的目的是________;
②若G的相对分子质量是44,则E的结构简式是____________;E的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰(填数字);
③F→H的反应类型是________;
④F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3反应,溶液呈紫色;且分子结构中含有苯环和一个七元环);请写出该反应的化学方程式____________________________;
⑤A的结构简式是________;上述转化中B→D的化学方程式是___________________.
(3)已知A的某种同分异构体K具有如下性质:
①K与FeCl3反应,溶液呈紫色
②K在一定条件下可发生银镜反应
③K分子中苯环上的取代基上无甲基
请写出K可能的结构简式_____________________________________________________
______________________________________________________________(写一种即可).
解析:(1)由相对密度知A的相对分子质量为164,由碳氢氧的质量分数可求其分子式为C10H12O2.
(2)①由题给信息Ⅱ可知步骤Ⅰ的目的是把酚羟基保护起来.
②由衍生关系可知B―→D―→F―→H的转化中,碳架结构不变,结合所给信息,从H
反推可知F为 ,D为 ,B为 ,
对比AB中的碳原子数可知C为HCHO,则E为HCOOH,G为CO2.所以E的结构简式为HCOOH,分子中有两类氢原子,则核磁共振氢谱中有2个吸收峰.
③由F的结构简式和H的结构可知发生的是缩聚反应.
④生成的M仍有酚羟基,且形成的环为七元环,所以F发生分子内酯化反应,其结构
简式为 .
⑤由信息Ⅰ及BC的结构可推知A的结构简式为 .B―→D的反应
实质为醛基的氧化反应.
(3)由K的性质可知K分子中有一个酚羟基,一个—CHO,且无—CH3,所以K的结构
简式可能为:
答案:(1)C10H12O2
(2)①保护酚羟基 ②HCOOH 2 ③缩聚反应
2.(2022·大连模拟)一种可再生环保型塑料CTE,它的结构简式为:
(2)RCOOR1+R2OH―→RCOOR2+R1OH(RR1R2代表烃基)
这种材料可采用下列合成路线进行合成:
试回答下列问题:
(1)反应②**加入的试剂X是________;⑤中的反应类型是________.
(2)写出B的结构简式:__________________,I的结构简式为____________________.
(3)合成时应控制DEH的物质的量之比[即n(D):n(E):n(H)]为________(用含mn的式子表示).
(4)写出反应③的化学方程式_______________________________________________.
解析:由题意可知DEH为合成CTE的三种单体;即HOCH2CH2OH,和,又因为EH具有相同数量的碳原子数,且由反应类型可知,E为,H为,D为HOCH2CH2OH.整个反应流程为
(1)②⑥为卤代烃的水解反应,加入的试剂为NaOH溶液,⑤类型为取代反应.
(3)由CTE的结构简式可知,三种单体物质的量比为:
m∶(m+n)∶n
(4)反应为催化加氢:
答案:(1)NaOH溶液 取代反应
(3)m∶(m+n)∶n
3.(2022·邯郸模拟)已知:
芳香烃A能发生下面一系列化学反应:
请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:G__________________,A____________________.
(2)写出下列反应的反应类型:②__________________,③__________________,⑥____________________.
(3)写出下列反应的化学方程式:
①_______________________________________________________________________;
⑤_____________________________
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